N-2-(cis-Pent-3-enyl)-N-2-propynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 293313-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(cis-Pent-3-enyl)-N-2-propynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-pent-3-en-2-yl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 293313-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: KYWNPTYRLMFLNV-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(cis-Pent-3-enyl)-N-2-propynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 dicobalt octacarbonyl 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3-endo-Methyl-4-endo-methyl-2-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-6-methylthio-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(Pent-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-2-(cis-Pent-3-enyl)-N-2-propynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301