2-(3-diethylaminopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 20824-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-diethylaminopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-diethylaminopropyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-diethylamino-propyl)-phthalimide；N-(3-Diaethylamino-propyl)-phthalimid；2-[3-(Diethylamino)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(diethylamino)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 20824-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KKWQUGXOJBZCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-diethylaminopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-diethylamino-propyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Long-range anisotropic effects of long chain amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899784
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(3-diethylaminopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 2-(氨基烷基)-isoindoline-1,3-dione 衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  使用分子模型设计了一系列旨在用作双结合位点胆碱酯酶抑制剂的新系列 2-(二乙氨基烷基)-异吲哚啉-1,3-二酮衍生物，并评估其作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制剂，以及β-淀粉样蛋白 (Aβ) 斑块。对于 AChE 抑制活性，使用 Ellman 的分光光度法和电泳介导的微量分析测定，给出了良好的结果。大多数合成的化合物具有 AChE 抑制活性，IC50 值范围从 IC50 = 0.9 到 19.5 µM，Aβ 抗聚集抑制活性较弱。这些结果支持对接研究的结果，该研究测试了针对 AChE 的催化活性位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100423

文献信息

• Identification and Structure-Activity Relationship Studies of Small-Molecule Inhibitors of the Methyllysine Reader Protein Spindlin1
  作者：Dina Robaa、Tobias Wagner、Chiara Luise、Luca Carlino、Joel McMillan、Ralf Flaig、Roland Schüle、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201600362

  日期：2016.10.19

  therapeutic target. Small‐molecule inhibitors of Spindlin1 should be valuable as chemical probes as well as potential new therapeutics. We applied an iterative virtual screening campaign, encompassing structure‐ and ligand‐based approaches, to identify potential Spindlin1 inhibitors from databases of commercially available compounds. Our in silico studies coupled with in vitro testing were successful in

  甲基赖氨酸阅读蛋白 Spindlin1 与多种癌症的肿瘤发生有关，可能是一个有吸引力的新治疗靶点。Spindlin1 的小分子抑制剂作为化学探针和潜在的新疗法应该很有价值。我们应用了一个迭代虚拟筛选活动，包括基于结构和配体的方法，从市售化合物的数据库中识别潜在的 Spindlin1 抑制剂。我们的计算机模拟研究与体外测试相结合，成功识别了新型 Spindlin1 抑制剂。几种 4-氨基喹唑啉和喹唑啉硫酮衍生物属于活性命中化合物，这表明这些支架代表了用于开发 Spindlin1 抑制剂的有前景的先导结构。因此进行了随后的铅优化研究，并合成了两种铅支架的许多衍生物。这导致发现了 Spindlin1 的新型抑制剂，并有助于探索这些抑制剂系列的构效关系。
• New pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives as CLK1 and DYRK1A inhibitors: synthesis, biological evaluation and binding mode analysis
  作者：Helmi Tazarki、Wael Zeinyeh、Yannick J. Esvan、Stefan Knapp、Deep Chatterjee、Martin Schröder、Andreas C. Joerger、Jameleddine Khiari、Béatrice Josselin、Blandine Baratte、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Fabrice Anizon、Francis Giraud、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.052

  日期：2019.3

  diseases, making CLK1 and DYRK1A important therapeutic targets. Here we describe the synthesis of new pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives and the evaluation of the inhibitory potencies of these compounds toward CDK5, CK1, GSK3, CLK1 and DYRK1A. Introduction of aminoalkylamino groups at the 2-position resulted in several compounds with low nanomolar affinity and selective inhibition of CLK1 and/or DYRK1A

  Cdc2样激酶1（CLK1）和酪氨酸磷酸化双特异性调节激酶1A（DYRK1A）参与了替代性的前mRNA剪接的调节。该过程的失调与癌症进展和神经退行性疾病有关，这使CLK1和DYRK1A成为重要的治疗靶标。在这里，我们描述了新的吡啶基[3,4- g]喹唑啉衍生物及其对CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A的抑制作用评估。在2位上引入氨基烷基氨基会产生几种具有低纳摩尔亲和力且对CLK1和/或DYRK1A具有选择性抑制的化合物。他们对几种永生或癌细胞系的评估显示了不同程度的细胞活力降低。CLK1与两种最有效化合物的共晶体结构揭示了吡啶并[3,4- g ]喹唑啉支架的两种替代结合模式，可用于未来的抑制剂设计。
• N-Alkamine Substituted Phthalimides¹
  作者：M. B. Moore、R. T. Rapala

  DOI：10.1021/ja01212a089

  日期：1946.8
• Urethans as Local Anesthetics. V. Alkyl γ-Diethylaminopropylcarbamates
  作者：R. L. Shriner、J. H. Hickey

  DOI：10.1021/ja01873a033

  日期：1939.4