N-(N⁴-p-toluenesulfonyl)-4-aminobutylphthalimide | 15544-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N⁴-p-toluenesulfonyl)-4-aminobutylphthalimide
• 英文别名: N-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyl]-phthalimide；N-[4-(4-toluenesulfonamido)-1-butyl]-phthalimide；N-(N4-p-toluenesulfonyl-4-aminobutyl)phthalimide；p-Toluenesulfonamide, N-(4-phthalimidobutyl)-；N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 15544-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: ATMFSUWHIBENFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N⁴-p-toluenesulfonyl)-4-aminobutylphthalimide 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(4-碘丁基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047
• 作为产物：
  描述：

  4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(N⁴-p-toluenesulfonyl)-4-aminobutylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047

文献信息

• Investigations on New Strategies for the Facile Synthesis of Polyfunctionalized Phosphinates:  Phosphinopeptide Analogues of Glutathionylspermidine
  作者：Shoujun Chen、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo971318l

  日期：1998.2.1

  Three possible methods for the facile synthesis of functionalized phosphinates, including the core of complex phosphinopeptide analogues of glutathionylspermidine, were explored. Among these methods, the three-component condensation reaction involving benzyl carbamate, an aldehyde, and a functionalized or nonfunctionalized phosphonite can afford a variety of protected alpha-aminophosphinates. However

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。
• RNA polymerase transcription promoters and nucleic acid sequencing method
  申请人：Riken

  公开号：US06627399B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  An RNA polymerase transcription accelerator comprising a compound represented by the following Formula (I) or salts thereof. A method of sequencing DNA in which nucleic acid transcripts are obtained using an RNA polymerase and a DNA fragment as a template, the resulted nucleic acid transcripts are separated, the nucleic acid sequence is determined from the separated fractions wherein the nucleic acid transcription reaction is carried out in the presence of a compound selected from a group of compounds represented by the above formula (I). The polyamine compounds above have outstanding accelerating activity on transcription activity of RNA polymerase. Therefore, use of the polyamine compounds in a DNA sequencing method using RNA polymerase can make a length of DNA sequence that can be determined in one sequencing longer.

  一种RNA聚合酶转录加速剂，包括以下式（I）的化合物或其盐。一种DNA测序方法，其中使用RNA聚合酶和DNA片段作为模板获得核酸转录本，分离所得的核酸转录本，从分离的分数中确定核酸序列，其中在存在上述式（I）的化合物所选的化合物组的情况下进行核酸转录反应。上述聚胺化合物对RNA聚合酶的转录活性具有出色的加速作用。因此，在使用RNA聚合酶进行DNA测序的方法中使用聚胺化合物可以使一次测序可以确定的DNA序列长度更长。
• RNA POLYMERASE TRANSCRIPTION PROMOTERS AND METHOD FOR DETERMINING BASE SEQUENCE
  申请人：Riken

  公开号：EP1061130A1

  公开（公告）日：2000-12-20

  An RNA polymerase transcription accelerator comprising a compound represented by the following Formula (I) or salts thereof. A method of sequencing DNA in which nucleic acid transcripts are obtained using an RNA polymerase and a DNA fragment as a template, the resulted nucleic acid transcripts are separated, the nucleic acid sequence is determined from the separated fractions wherein the nucleic acid transcription reaction is carried out in the presence of a compound selected from a group of compounds represented by the above formula (I). The polyamine compounds above have outstanding accelerating activity on transcription activity of RNA polymerase. Therefore, use of the polyamine compounds in a DNA sequencing method using RNA polymerase can make a length of DNA sequence that can be determined in one sequencing longer.

  一种 RNA 聚合酶转录促进剂，包括下式 (I) 所代表的化合物或其盐类。 一种 DNA 测序方法，其中使用 RNA 聚合酶和 DNA 片段作为模板获得核酸转录本，分离得到的核酸转录本，从分离的部分确定核酸序列，其中核酸转录反应是在选自上式（I）所代表的一组化合物的存在下进行的。 上述多胺化合物对 RNA 聚合酶的转录活性具有突出的加速活性。因此，在使用 RNA 聚合酶的 DNA 测序方法中使用这些多胺化合物，可使一次测序确定的 DNA 序列长度更长。
• RNA polymerase transcription promoter and nucleic acid sequencing method
  申请人：——

  公开号：US20030073202A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  An RNA polymerase transcription accelerator comprising a compound represented by the following Formula (I) or salts thereof. 1 A method of sequencing DNA in which nucleic acid transcripts are obtained using an RNA polymerase and a DNA fragment as a template, the resulted nucleic acid transcripts are separated, the nucleic acid sequence is determined from the separated fractions wherein the nucleic acid transcription reaction is carried out in the presence of a compound selected from a group of compounds represented by the above formula (I). The polyamine compounds above have outstanding accelerating activity on transcription activity of RNA polymerase. Therefore, use of the polyamine compounds in a DNA sequencing method using RNA polymerase can make a length of DNA sequence that can be determined in one sequencing longer.

  一种 RNA 聚合酶转录促进剂，由下式 (I) 所代表的化合物或其盐组成。 1 一种DNA测序方法，其中使用RNA聚合酶和DNA片段作为模板获得核酸转录物，分离所得到的核酸转录物，从分离的组分中确定核酸序列，其中核酸转录反应是在选自上式（I）所代表的一组化合物的存在下进行的。 上述多胺化合物对 RNA 聚合酶的转录活性具有突出的加速活性。因此，在使用 RNA 聚合酶的 DNA 测序方法中使用这些多胺化合物，可使一次测序确定的 DNA 序列长度更长。
• T7 RNA polymerase activation and improvement of the transcriptional sequencing by polyamines
  作者：Masaaki Iwata、Masaki Izawa、Nobuya Sasaki、Yoko Nagumo、Hiroyuki Sasabe、Yoshihide Hayashizaki

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00156-5

  日期：2000.8

  We examined the possibility to improve the effectiveness of the in vitro transcription system using T7 RNA polymerase by coexistence with organic bases. The effect of the additives was evaluated by measuring the amount of RNA products in comparison with that of the control system (without additive). We found that four commercial bases and a series of ethylated polyamine analogues newly designed were active enhancers in the following activation order, 1,8-bis(ethylamino)octane > 1,8-octanediamine > 1,5-bis(ethylamino)-pentane > cadaverine > 1,8-bis(ethylamino)-5,14-diazaoctadecane > spermidine 1,18-bis(ethylamino)-5,14-diazaoctadecane > agmatine. It was shown that RNA products were corresponding, only in the presence of active enhancers, to the Full length size of the template DNA, and that sequencing signals were enhanced by the presence of active enhancers with high fidelity so that the transcriptional sequencing was further refined to be a highly sensitive sequencing method from a small amount of linear dsDNA, These results suggest that T7 RNA polymerase was activated by the specific binding of the polyamine additive to produce RNA transcripts with fidelity to the template DNA. Therefore, it is expected that the transcriptional sequencing in the presence of active enhancers might be a powerful and sensitive method, in place of the prevalent DNA amplification method, for genomic science projects and clinical and practical gene diagnoses. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

表征谱图