4-(diphenylphosphoryl)-4-phenylbutan-2-one | 16244-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphoryl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (3-Oxo-1-phenyl-butyl)-diphenylphosphinoxid；4-diphenylphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 16244-50-1
• 化学式: C₂₂H₂₁O₂P
• 分子量: 348.381
• InChiKey: BQOXYPDNIPLDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  484.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)-4-phenylbutan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-bromo-4-(diphenylphosphinyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的2,3-烯丙基苯甲酰化为γ-酮基膦氧化物。

  摘要：

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00328
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(diphenylphosphoryl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zbiral,E.; Werner,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 707, p. 130 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Potassium Carbonate Promoted Nucleophilic Addition of Alkenes with Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Zhenjun Huang、Wei Liu、Sen Li、Yutian Yang、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0040-1707852

  日期：2020.8

  A facile hydrophosphonylation of alkenes by phosphites promoted by potassium carbonate was developed. The reaction features include easy handling, environmental friendliness, and avoidance of the use of strong bases. A variety of alkenes are tolerated in this reaction, with moderate to excellent yields.

  开发了一种由碳酸钾促进的亚磷酸酯对烯烃的轻松氢膦酰化。反应特点包括易于处理、环境友好和避免使用强碱。该反应可以耐受多种烯烃，产率中等至极好。
• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• β-Diphenylphosphorylated alkanones and related compounds: synthesis and structure
  作者：E. I. Goryunov、G. V. Bodrin、I. B. Goryunova、Yu. V. Nelyubina、P. V. Petrovskii、T. V. Strelkova、A. S. Peregudov、A. G. Matveeva、M. P. Pasechnik、S. V. Matveev、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-013-0106-1

  日期：2013.3

  The reactions of diphenyl(diisopropyl)chlorophosphine with arylidene(heteroarylidene)-acetones and 3-benzylidenepentane-2,4-dione in the presence of acetic acid proceed at a high rate at room temperature to afford the corresponding β-diorganylphosphorylated alkanones and alkanediones in high yields. The reaction of diphenylchlorophosphine with 4-methoxybut-3-en-2-one and dibenzylideneacetone carried out under similar conditions at the equimolar reagent ratio can serve as a convenient method for the synthesis of unique β-diphenylphosphorylalkenones. The structures of compounds obtained were established by IR, Raman, and NMR spectroscopy and X-ray diffraction.

  在乙酸存在下，二苯基（二异丙基）氯膦与芳基（杂芳基）-丙酮和 3-亚苄基-2,4-戊二酮的反应在室温下以较高的速率进行，并以较高的产率得到相应的 β-二芳基磷化烷酮和烷二酮。二苯基氯化膦与 4-甲氧基丁-3-烯-2-酮和二亚苄基丙酮在类似条件下以等摩尔试剂比进行反应，可以作为合成独特的 β-二苯基磷酰烯酮的简便方法。通过红外光谱、拉曼光谱、核磁共振光谱和 X 射线衍射确定了所获化合物的结构。
• Multinuclear NMR structural study of novel γ-iminophosphonate and phosphine oxide derivatives
  作者：A. Wahbi、H. Slimani、S. Touil

  DOI：10.1134/s0022476615010060

  日期：2015.1

  synthesis of γ-iminophosphonates and phosphine oxides from the acid-catalysed reaction of primary amines with γ-phosphonylketones. The full characterization of these compounds through their 1H, 31P, and 13C NMR spectra indicates that they are obtained as a mixture of Z and E isomers. An unambiguous method for the assignment of these configurations, based on the 13C chemical shifts of C2 carbon atoms in the

  我们首次报道了通过伯胺与 γ-膦酰基酮的酸催化反应合成 γ-亚氨基膦酸酯和氧化膦。通过 1H、31P 和 13C NMR 光谱对这些化合物的完整表征表明它们是作为 Z 和 E 异构体的混合物获得的。使用一种明确的方法来分配这些构型，基于 α 位置的 C2 碳原子相对于 C=N 双键的 13C 化学位移。31P 化学位移在指定 Z 和 E 构型时也具有诊断重要性。事实上，发现磷原子在 Z 异构体中稍高的场共振。