2-hydroxy-3,5-dimethylbenzonitrile | 73289-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-cyano-4,6-dimethylphenol；2,4-Dimethyl-6-cyan-phenol
• CAS: 73289-84-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VYQXVCMPWXPVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  294.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethylbenzonitrile 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(diphenylphosphaneyl)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,5-二甲基-苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以121.2 mg的产率得到2-hydroxy-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯酚轻松一锅法转化为氰基苯酚

  摘要：

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402817

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR ETRA VIRINE INTERMEDIATE AND POLYMORPHS OF ETRAVIRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE L'ÉTRAVIRINE ET DE POLYMORPHES DE L'ÉTRAVIRINE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012001695A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  4-[[6-chloro-2-[(4-cyanophenyl)amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-3,5-dimethyl- benzonitrile is a key intermediate for the preparation of etravirine. The present invention provides a process for preparation of 4-[[6-chloro-2-[(4-cyanophenyl)amino]-4- pyrimidinyl]oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile. The present invention also provides a novel process for the preparation of etravirine crystalline form I. The present invention further provides novel crystalline forms of etravirine, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯甲腈是埃替韦林的制备的关键中间体。本发明提供了一种制备4-[[6-氯-2-[(4-氰基苯基)氨基]-4-嘧啶基]氧基]-3,5-二甲基苯甲腈的方法。本发明还提供了一种制备埃替韦林晶型I的新方法。本发明还提供了埃替韦林的新晶型，以及它们的制备方法和包含它们的药物组合物。
• Enantioselective Nitrogen Transfer to Sulfides from Nitridomanganese(V) Complexes
  作者：Craig S. Tomooka、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-o

  日期：2002.11

  We describe the facile preparation of novel, optically active nitridomanganese(V) complexes which serve as reagents for the electrophilic amination of sulfides. This amination method has several appealing features, including: i) the facile preparation of large quantities of the starting nitridomanganese reagent 3, ii) the preparation of acylsulfilimines 2 in optically active form, and iii) the mild

  我们描述了作为硫化物亲电胺化试剂的新型光学活性氮化锰 (V) 配合物的简便制备方法。这种胺化方法具有几个吸引人的特点，包括：i) 容易制备大量起始氮化锰试剂 3，ii) 制备光学活性形式的酰基硫亚胺 2，以及 iii) 采用温和的反应条件。
• Gordon, James L. M.; Hartshorn, Michael P.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 579 - 591
  作者：Gordon, James L. M.、Hartshorn, Michael P.、Robinson, Ward T.、Sies, Christiaan W.、Wells, Barry A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GORDON, JAMES L. M.;HARTSHORN, MICHAEL P.;ROBINSON, WARD T.;SIES, CHRISTI+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 579-591
  作者：GORDON, JAMES L. M.、HARTSHORN, MICHAEL P.、ROBINSON, WARD T.、SIES, CHRISTI+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF COMPLEX DISEASES AND THEIR DELIVERY BY INSERTABLE MEDICAL DEVICES
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP1909788A2

  公开（公告）日：2008-04-16