3-benzoyl-2-methylthioimidazo<1,2-a>pyridine | 53687-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-methylthioimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-benzoyl-2-(methylthio)imidazo[1,2-a]pyridine；(2-methylsulfanyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenyl-methanone；2-(Methylthio)-3-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine；(2-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 53687-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: TZOZOAAGGVMFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-methylthioimidazo<1,2-a>pyridine 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Access to 2-Methylthio/Alkoxy/Amino-3-acylimidazo[1,2-a]pyridines Based on Cupric Chloride Promoted Oxidative Ring Closure of α-Oxoketene N,S-, N,O-, and N,N-Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9916129
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzoyl-2-methylthioimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Access to 2-Methylthio/Alkoxy/Amino-3-acylimidazo[1,2-a]pyridines Based on Cupric Chloride Promoted Oxidative Ring Closure of α-Oxoketene N,S-, N,O-, and N,N-Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9916129

文献信息

• Novel One-Pot Three Component Reaction for the Synthesis of [2-(Alkylsulfanyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl](aryl)methanone
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Ghanbari、Mehri Nadiri Niri、Reza Faramarzi

  DOI：10.1021/cc900103r

  日期：2010.1.11

  A one-pot, three-component reaction between pyridine, phenacyl bromide, and thiocyanate is described. The reaction afforded the corresponding special type of fully substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yields without using any catalyst or activation.

  描述了吡啶，苯甲酰溴和硫氰酸盐之间的一锅三组分反应。该反应以高收率获得了相应的特殊类型的全取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，而无需使用任何催化剂或进行活化。
• New Nano-Silica Supported Basic Ionic Liquids-Catalyzed Multicomponent Synthesis of imidazo [1,2-a] Pyridines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yadollah Abdollahi Kheradmand、Farshid Salimi、Ali Oji Moghanlou

  DOI：10.1007/s10562-023-04534-5

  日期：——

  between pyridine, phenacyl bromide, and thiocyanate to afford corresponding substituted imidazo [1,2-a] Pyridine derivatives under solvent-free conditions. Different spectroscopic methods were used to establish the structures of target compounds. The imidazopyridines were generated in excellent yields (80–98%) under the optimum conditions utilizing 10% by weight of DHBIL@Si-MNPs to pyridine, a molar

  摘要 近年来，磁性纳米颗粒（MNP）负载型离子液体的开发和多组分反应已成为工业界和学术界广泛研究的课题。在这种新的、环境友好的合成方法中，二羟基功能化的碱性离子液体前体通过共价键固定在磁性二氧化硅纳米颗粒上，制备出一种新型的强碱性催化剂（DHBIL@Si-MNPs）。通过各种技术对合成的催化剂进行了广泛的表征。此外，DHBIL@Si-MNPs催化剂的碱度（pKb值）为9.23。在吡啶、苯甲酰溴和硫氰酸酯之间的一锅三组分反应中研究了所制备的催化剂的催化活性，在无溶剂条件下得到相应的取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用不同的光谱方法来确定目标化合物的结构。在最佳条件下，使用 10% 重量的 DHBIL@Si-MNPs 与吡啶，摩尔比为 1.2: 1.2: 1 mmol (mmol)，温度为 100 ℃，咪唑并吡啶的产率很高 (80-98%)。 °C。目前开发的合成方案允许生产具有高纯度和不
• Tominaga, Yoshinori; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1449 - 1454
  作者：Tominaga, Yoshinori、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;HOSOMI, AKIRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1449-1454
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Access to 2-Methylthio/Alkoxy/Amino-3-acylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Based on Cupric Chloride Promoted Oxidative Ring Closure of α-Oxoketene N,S-, N,O-, and N,N-Acetals
  作者：Okram Barun、H. Ila、H. Junjappa、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1021/jo9916129

  日期：2000.3.1