N-acetyl-3,5-dibromo-4-hydroxylphenylethamine | 99070-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dibromo-4-hydroxylphenylethamine
• 英文别名: N-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenethyl)-acetamide；N-(3,5-Dibrom-4-hydroxy-phenaethyl)-acetamid；N-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 99070-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 337.011
• InChiKey: ZCCFKVXLUAVGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dibromo-4-hydroxylphenylethamine 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-dibromo-4-methoxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Psychopharmacological Activity of Ring- and Side Chain-Substituted β-Phenethylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a047
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-acetyl-3,5-dibromo-4-hydroxylphenylethamine
  参考文献：
  名称：

  紫嘌呤A，nakirodin A和MDN-0104的合成：构型分配中的隐秘难题和出错风险

  摘要：

  通过合成证明了先前分配给紫癜素A和那奇罗定A的异常（R）构型（貌似毫无疑问）。首次提供了分配给无盐那奇罗汀A的结构的旋光度和NMR数据。通过MDN-0104举例说明了远程立体中心的非对映异构体配置分配中的困难和潜在的错误风险。但是，比较精细的13 C NMR偏差仍可为此类问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.029

文献信息

• Bromination of aromatic molecules with polymer supported reagents
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85800-2

  日期：——

  derivatives, i.e. o-xylene, indane, and tetraline, where the Mills-Nixon effect was established with various electrophilic reagents, bromination reactions with showed higher β-selectivity than the corresponding reactions with bromine. The rate of bromination in various alkyl substituted benzenes with reagent depended on the magnitude of the alkyl group, as well as the para/ortho regioselectivity, amounting

  用溴或氯将交联的共聚/苯乙烯-4-乙烯基（N-己基溴化吡啶鎓）分别转化为不溶的聚合物负载的配合物，或在与各种芳族分子的反应中研究了它们的反应性。在所有情况下，都发现试剂比试剂温和，并且将区域氧基将烷氧基和氨基取代的苯（）特异性转化为4-溴代衍生物，而与之反应生成二溴代衍生物。几个苯并杂环分子被转化为取代或加成产物，即2，3-二溴-N-甲基吡咯，3-溴苯并/ b /噻吩和2，3-二溴-2，3-二氢苯并呋喃。在一系列邻烷基二取代苯衍生物，即邻二甲苯，茚满和四氢呋喃中，用各种亲电试剂建立了米尔斯-尼克森效应，与相应的溴化反应相比，溴化反应的β选择性更高。用试剂在各种烷基取代的苯中的溴化速率取决于烷基的大小以及对/邻区域选择性，在叔丁基苯的情况下为100％。
• Cytotoxic, antifouling bromotyramines: A synthetic study on simple marine natural products and Their analogues
  作者：Ryan C. Schoenfeld、Susan Conova、Daniel Rittschof、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00022-7

  日期：2002.3

  Synthesis and biological evaluation of two naturally-occurring bromotyramines. moloka'iamine 1 and 3,5-dibromo-4-methoxy-beta-phenethylamine 2, together with several analogues, have been completed. Bromotyramine 2 is cytotoxic, and was found to be a potent antifoulant. Analogues 15 and 16 also displayed significant cytotoxic and antifouling activities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Bastadins 2, 3, and 6
  作者：Zhi-wei Guo、Koji Machiya、Grzegorz M. Salamonczyk、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo9721204

  日期：1998.6.1

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of bastadins 2, 3, and 6. The requisite dimeric dityrosine and isodityrosine building blocks were successfully prepared by oxidative C-C and C-O phenolic coupling of mono- and dihalogenated derivatives of tyrosine and tyramine using horseradish and soybean peroxidases. By carefully controlling the experimental parameters, the requisite synthons may now be prepared in synthetically useful yields without the exhaustive protection and deprotection of the sensitive functional groups.
• Guo, Zhi-wei; Salamonczyk, Grzegorz M.; Han, Kang, Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 20, p. 6699 - 6701
  作者：Guo, Zhi-wei、Salamonczyk, Grzegorz M.、Han, Kang、Machiya, Koji、Sih, Charles J.

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, KELVIN T.;CLARDY, JON, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4969-4972
  作者：OKAMOTO, KELVIN T.、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——