3,5-dibromo-4-methoxy-β-phenethylamine | 227935-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxy-β-phenethylamine
• 英文别名: 3,5–dibromo-4-methoxyphenethylamine；3,5-dibromo-4-methoxyphenethylamine；3,5-dibromo-4-methoxy-phenethylamine；3,5-Dibrom-4-methoxy-phenaethylamin；2-(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 227935-86-6
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO
• 分子量: 309.0
• InChiKey: LFYPXTIJRXGXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxy-β-phenethylamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)ethyl]octan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic, antifouling bromotyramines: A synthetic study on simple marine natural products and Their analogues

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of two naturally-occurring bromotyramines. moloka'iamine 1 and 3,5-dibromo-4-methoxy-beta-phenethylamine 2, together with several analogues, have been completed. Bromotyramine 2 is cytotoxic, and was found to be a potent antifoulant. Analogues 15 and 16 also displayed significant cytotoxic and antifouling activities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dibromo-4-hydroxylphenylethamine 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-dibromo-4-methoxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Psychopharmacological Activity of Ring- and Side Chain-Substituted β-Phenethylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a047

文献信息

• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有
• Synthetic analogs of stryphnusin isolated from the marine sponge Stryphnus fortis inhibit acetylcholinesterase with no effect on muscle function or neuromuscular transmission
  作者：Lindon W. K. Moodie、Monika C. Žužek、Robert Frangež、Jeanette H. Andersen、Espen Hansen、Elisabeth K. Olsen、Marija Cergolj、Kristina Sepčić、Kine Ø. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1039/c6ob02120d

  日期：——

  The marine secondary metabolite stryphnusin (1) was isolated from the boreal sponge Stryphnus fortis, collected off the Norwegian coast. Given its resemblance to other natural acetylcholinesterase antagonists, it was evaluated against electric eel acetylcholinesterase and displayed inhibitory activity. A library of twelve synthetic phenethylamine analogs, 2a–7a and 2b–7b, containing tertiary and quaternary

  从挪威海岸附近收集的北方海绵体Stryphnus fortis中分离出海洋次生代谢产物石豚链菌素（1）。鉴于其与其他天然乙酰胆碱酯酶拮抗剂的相似性，对其进行了抗鳗鳗乙酰胆碱酯酶的评估，并显示出抑制活性。合成了分别包含叔胺和季胺的十二种合成苯乙胺类似物2a-7a和2b-7b的文库，以研究各个结构对活性的贡献。化合物7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强竞争抑制剂，IC 50值分别为57和20μM。这种抑制活性比阳性对照毒扁豆碱高一个数量级，可与其他几种海洋乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美。研究了化合物7b对肌肉功能和神经肌肉传递的生理作用，并揭示了在所研究浓度下的选择性作用方式。该数据非常重要，因为治疗性乙酰胆碱酯酶抑制剂对神经肌肉传递的干扰可能会成问题，并导致不良副作用。目前的发现还为天然和合成的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构-活性关系提供了更多的见解。
• Fragment-Based Structural Optimization of a Natural Product Itampolin A as a p38α Inhibitor for Lung Cancer
  作者：Jing-wei Liang、Ming-yang Wang、Shan Wang、Xin-yang Li、Fan-hao Meng

  DOI：10.3390/md17010053

  日期：——

  Marine animals and plants provide abundant secondary metabolites with antitumor activity. Itampolin A is a brominated natural tyrosine secondary metabolite that is isolated from the sponge Iotrochota purpurea. Recently, we have achieved the first total synthesis of this brominated tyrosine secondary metabolite, which was found to be a potent p38α inhibitor exhibiting anticancer effects. A fragment-based

  海洋动植物提供具有抗肿瘤活性的丰富的次生代谢产物。Itampolin A是一种溴化的天然酪氨酸次级代谢产物，它是从海绵紫罗兰（Iotrochota purpurea）分离得到的。最近，我们已经完成了该溴化酪氨酸次级代谢产物的第一个全合成反应，发现这是一种有效的p38α抑制剂，具有抗癌作用。进行了基于片段的药物设计（FBDD），以优化ItampolinA。合成了45种溴化酪氨酸衍生物，具有有趣的生物学活性。然后，进行了QSAR研究，以探讨负责溴化酪氨酸骨架p38α抑制剂活性的结构决定因素。铅化合物通过FBDD方法进行了优化，然后合成了三个系列的溴化酪氨酸衍生物，并评估了它们对p38α和肿瘤细胞的抑制活性。化合物6o（IC50 = 0.66μM）对非小细胞肺A549细胞（A549）表现出显着的抗肿瘤活性。这也证明了FBDD结构优化方法的可行性。