methyl N-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-N-propyl-L-phenylalaninate | 1219815-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-N-propyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-propylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1219815-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: VXXOVULQPHRELS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-N-propyl-L-phenylalaninate 在 三光气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazines与Aza-diketopiperazines的合成及其结构和理化性质的比较研究

  摘要：

  氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）代表通过脚手架跳2,5-二酮-哌嗪（2,5-DKPs）获得的弱势基序。在这里，我们比较了aza-DKP 4与2,5-DKP 7的合成以及结构和理化性质。因此，X射线和1 H NMR研究表明aza-DKP 4像2，5-DKP 7一样是刚性且不平坦的支架。此外，更换一种C的α通过在水中的溶解度和微粒体稳定性两者的显著改善氮原子结果-stereogenic中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02895
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate 在 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl N-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-N-propyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA）：高效，易于回收的固液PTC反应氟催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900631

文献信息

• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。
• Comparative Study of the Synthesis and Structural and Physicochemical Properties of Diketopiperazines vs Aza-diketopiperazines
  作者：Pierre Regenass、Damien Bosc、Stéphanie Riché、Patrick Gizzi、Marcel Hibert、Lydia Karmazin、A. Ganesan、Dominique Bonnet

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02895

  日期：2017.3.17

  Aza-diketopiperazines (aza-DKPs) represent an underprivileged motif obtained by scaffold hopping of 2,5-diketopiperazines (2,5-DKPs). Herein, we compare the synthesis and the structural and physicochemical properties of aza-DKP 4 vs 2,5-DKP 7. Thus, X-ray and 1H NMR studies show that aza-DKP 4 is a rigid and nonflat scaffold like the 2,5-DKP 7. Moreover, the replacement of one Cα-stereogenic center by a nitrogen atom

  氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）代表通过脚手架跳2,5-二酮-哌嗪（2,5-DKPs）获得的弱势基序。在这里，我们比较了aza-DKP 4与2,5-DKP 7的合成以及结构和理化性质。因此，X射线和1 H NMR研究表明aza-DKP 4像2，5-DKP 7一样是刚性且不平坦的支架。此外，更换一种C的α通过在水中的溶解度和微粒体稳定性两者的显著改善氮原子结果-stereogenic中心。