3-(4-Acetylphenoxy)-propylphthalimide | 65623-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Acetylphenoxy)-propylphthalimide
• 英文别名: p-(3-Phthalimidopropoxy)-acetophenon；p-(3-phthalimidopropoxy)acetophenone；2-[3-(4-acetylphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 65623-99-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HQUYDKBKSMWQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Acetylphenoxy)-propylphthalimide 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 10-{4-[3-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-propanamido)propyloxy]-benzoylmethyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid tris(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive luminescent lectin sensor based on an α-d-mannose substituted Tb3+ antenna complex

  摘要：

  凝集素与碳水化合物的相互作用是许多生物过程的基础，从根本上说，它们构成了细胞间通信的编码语言。因此，它们是研究和解释细胞表面在生理和更重要的病理过程中发生的变化的有力工具。在研究凝集素与碳水化合物的识别过程中，利用发光镧系金属复合物的独特性质开发光学技术，可以促进比率计量生物传感和疾病检测领域的研究。在此，我们报告了一种带有δ-D-甘露糖残基的 Tb3+-DO3A 复合物（Tbâ1）的合成及其与用罗丹明-B-异硫氰酸盐（RITC-Con A）标记的凝集素 A（Con A）的结合亲和力的相关研究。发光光谱和动态研究显示，发射光谱的变化可归因于 Tbâ1 （供体）到 RITC-Con A（受体）之间的发光共振能量转移（LRET）。研究发现，这两种物质之间的结合常数比以前报告的类似识别类型的结合常数要大一个数量级。据我们所知，这是第一个利用预组织发光镧系元素复合物通过 LRET 研究碳水化合物与蛋白质相互作用的例子。

  DOI：

  10.1039/c3dt33023k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 对羟基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到3-(4-Acetylphenoxy)-propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive luminescent lectin sensor based on an α-d-mannose substituted Tb3+ antenna complex

  摘要：

  凝集素与碳水化合物的相互作用是许多生物过程的基础，从根本上说，它们构成了细胞间通信的编码语言。因此，它们是研究和解释细胞表面在生理和更重要的病理过程中发生的变化的有力工具。在研究凝集素与碳水化合物的识别过程中，利用发光镧系金属复合物的独特性质开发光学技术，可以促进比率计量生物传感和疾病检测领域的研究。在此，我们报告了一种带有δ-D-甘露糖残基的 Tb3+-DO3A 复合物（Tbâ1）的合成及其与用罗丹明-B-异硫氰酸盐（RITC-Con A）标记的凝集素 A（Con A）的结合亲和力的相关研究。发光光谱和动态研究显示，发射光谱的变化可归因于 Tbâ1 （供体）到 RITC-Con A（受体）之间的发光共振能量转移（LRET）。研究发现，这两种物质之间的结合常数比以前报告的类似识别类型的结合常数要大一个数量级。据我们所知，这是第一个利用预组织发光镧系元素复合物通过 LRET 研究碳水化合物与蛋白质相互作用的例子。

  DOI：

  10.1039/c3dt33023k

文献信息

• Substituted phenylacetic acid compounds and process for preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04237305A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Substituted phenylacetic acid compounds represented by the following general formula and preparation thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or protected carboxy, R.sup.2 is hydrogen, or protected amino, provided that when R.sup.1 is hydrogen, then R.sup.2 is protected amino, and when R.sup.2 is hydrogen, then R.sup.1 is protected carboxy, R.sup.3 is oxo, hydroxyimino or protected hydroxyimino, R.sup.4 is hydrogen or halogen, and m is an integer of 1 to 3.

  代表以下通式并涉及其制备的取代苯乙酸化合物： ##STR1## 其中R1是氢或保护的羧基，R2是氢或保护的氨基，条件是当R1是氢时，则R2是保护的氨基，而当R2是氢时，则R1是保护的羧基，R3是氧代、羟基亚氨基或保护的羟基亚氨基，R4是氢或卤素，且m是1至3的整数。
• CRYPTATE COMPOUNDS
  申请人：Australian Nuclear Science and Technology Organisation

  公开号：US20200308182A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed herein is a method for coupling a first compound having the formula (I) with a second compound that contains a carbonyl group. Also disclosed herein are compounds that can be formed by this method, and uses for such compounds.
• US4237305A
  申请人：——

  公开号：US4237305A

  公开（公告）日：1980-12-02
• A highly sensitive luminescent lectin sensor based on an α-d-mannose substituted Tb3+ antenna complex
  作者：Emma Martín Rodríguez、Nicoleta Bogdan、John A. Capobianco、Simonetta Orlandi、Marco Cavazzini、Chiara Scalera、Silvio Quici

  DOI：10.1039/c3dt33023k

  日期：——

  Lectin–carbohydrate interactions are the basis of many biological processes and essentially they constitute the language through which intercellular communications are codified. Thus they represent powerful tools in the examination and interpretation of changes that occur on cell surfaces during both physiological and, more importantly, pathological events. The development of optical techniques that exploit the unique properties of luminescent lanthanoid metal complexes in the investigation of lectin–carbohydrate recognition can foster research in the field of ratiometric biosensing and disease detection. Here we report the synthesis of a Tb3+-DO3A complex (Tb⊂1) bearing an α-D-mannose residue and the related study of binding affinity with concanavalin A (Con A) labeled with rhodamine-B-isothiocyanate (RITC-Con A). Luminescence spectroscopy and dynamic studies show changes in emission spectra that can be ascribed to a luminescence resonance energy transfer (LRET) from Tb⊂1 (donor) to RITC-Con A (acceptor). The binding constant value between the two species was found to be one order of magnitude larger than those previously reported for similar types of recognition. To the best of our knowledge this is the first example of the use of a pre-organized luminescent lanthanoid complex in the study of carbohydrate–protein interactions by LRET.

  凝集素与碳水化合物的相互作用是许多生物过程的基础，从根本上说，它们构成了细胞间通信的编码语言。因此，它们是研究和解释细胞表面在生理和更重要的病理过程中发生的变化的有力工具。在研究凝集素与碳水化合物的识别过程中，利用发光镧系金属复合物的独特性质开发光学技术，可以促进比率计量生物传感和疾病检测领域的研究。在此，我们报告了一种带有δ-D-甘露糖残基的 Tb3+-DO3A 复合物（Tbâ1）的合成及其与用罗丹明-B-异硫氰酸盐（RITC-Con A）标记的凝集素 A（Con A）的结合亲和力的相关研究。发光光谱和动态研究显示，发射光谱的变化可归因于 Tbâ1 （供体）到 RITC-Con A（受体）之间的发光共振能量转移（LRET）。研究发现，这两种物质之间的结合常数比以前报告的类似识别类型的结合常数要大一个数量级。据我们所知，这是第一个利用预组织发光镧系元素复合物通过 LRET 研究碳水化合物与蛋白质相互作用的例子。