2-chloro-4,5-dicyanoimidazole | 153448-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 2-chloro-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 153448-18-1
• 化学式: C₅HClN₄
• 分子量: 152.543
• InChiKey: CHJQRXBVFITGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,5-dicyanoimidazole 生成 tris(imidazo)<1,2-a:1,2-c:1,2-e>-1,3,5-triazine-2,3,5,6,8,9-hexacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C（15）N（12）的合成，表征和热解。

  摘要：

  通过1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氟化钾之间的卤素交换来完成1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成。N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂在150°C之间进行卤素交换，生成1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，并进一步加热至210°C在脱甲基中产生2-氯-4，5-二氰基咪唑。发现在100至290摄氏度之间热解2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（F，Cl）和1-碘-2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（Cl，Br，I） Tris（咪唑）[1,2-a：1,2-c：1,2-e] -1,3,5-三嗪-2,3,5,6,8,9-己腈或HTT （C（5）N（4））（3）组成。对HTT进行了表征和纯化，并获得了晶体结构。在490-500摄氏度下热分解HTT，得到的材料的C / N = 1.020。HTT及其分解产物的热性能显示其在350摄氏度下的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo960828x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium chloride 作用下， 以72%的产率得到2-chloro-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基咪唑衍生物和二聚体的合成与表征

  摘要：

  1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成是通过用二甘醇二甲醚催化的18-冠-6醚在1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑和氟化钾之间进行卤素交换来完成的。在150°C下在N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂之间的卤素交换产生了1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，而另外加热至210°C在随后的脱甲基中得到2-氯-4，5-二氰基咪唑。各种咪唑亲核体与1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的亲核芳香取代反应产生了2-（4'，5'-dicyano-1'-咪唑基）-4,5-二氰基咪唑的几种衍生物。报道了pKa，UV和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00060-5

文献信息

• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• Pentacyclic anion salts or tetrazapentalene derivatives and their uses as ionic conducting materials
  申请人：Michot Christophe

  公开号：US20050123831A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to ionic compounds in which the anionic load has been delocalized. A compound disclosed by the invention includes an anionic portion combined with at least one cationic portion M m+ in sufficient numbers to ensure overall electronic neutrality; the compound is further comprised of M as a hydroxonium, a nitrosonium NO + , an ammonium —NH 4 + , a metallic cation with the valence m, an organic cation with the valence m, or an organometallic cation with the valence m. The anionic load is carried by a pentacyclical nucleus of tetrazapentalene derivative bearing electroattractive substituents. The compounds can be used notably for ionic conducting materials, electronic conducting materials, colorant, and the catalysis of various chemical reactions.

  本发明涉及离子化合物，其中阴离子载荷已被共振化。该发明揭示的化合物包括一个阴离子部分，与至少一个阳离子部分Mm+结合，以确保整体电中性；该化合物还包括M作为氢氧根离子、亚硝基阳离子NO+、铵离子-NH4+、带有价态m的金属阳离子、带有价态m的有机阳离子或带有价态m的有机金属阳离子。阴离子载荷由一个带有电子亲和置换基团的四氮杂五环衍生物的五环核承载。该化合物可用于离子导电材料、电子导电材料、染料和各种化学反应的催化剂。
• Sels d'anions pentacycliques ou dérivés de tétrazapentalène, et leurs utilisations comme matériaux à conduction ionique
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0850933A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  L'invention concerne des composés ioniques dans lesquels la charge anionique est délocalisée. Un composé de l'invention comprend une partie anionique associée à au moins une partie cationique Mm+ en nombre suffisant pour assurer la neutralité électronique de l'ensemble. M est un hydroxonium, un nitrosonium NO+, un ammonium -NH4+, un cation métallique ayant la valence m, un cation organique ayant la valence m ou un cation organo-métallique ayant la valence m. La charge anionique est portée par un noyau pentacyclique ou dérivé de tétrazapentalène portant des substituants électroattracteurs. Les composés sont utiles notamment pour les matériaux à conduction ionique, les matériaux à conduction électronique, les colorants et la catalyse de diverses réactions chimiques.

  本发明涉及阴离子电荷被分散的离子化合物。 本发明的化合物由一个阴离子部分和至少一个阳离子部分 Mm+ 组成，阳离子部分的数量足以确保整体的电子中性。M 是羟基鎓、亚硝基鎓 NO+、铵 -NH4+、化合价为 m 的金属阳离子、化合价为 m 的有机阳离子或化合价为 m 的有机金属阳离子。阴离子电荷由一个带有吸电子取代基的五环或四氮杂戊烯衍生环携带。 这些化合物尤其适用于离子导电材料、电子导电材料、染料和各种化学反应的催化。
• Coad; Apen; Rasmussen, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 391 - 392
  作者：Coad、Apen、Rasmussen

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of Defects Metal-Imidazolate-Amide-Imidate Frameworks and Improved CO₂ Capture
  作者：Karsten Behrens、Suvendu Sekhar Mondal、Robert Nöske、Igor A. Baburin、Stefano Leoni、Christina Günter、Jens Weber、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01952

  日期：2015.10.19

  In this work, we report three isostructural 3D frameworks, named IFP-11 (R = Cl), IFP-12 (R = Br), and IFP-13 (R = Et) (IFP = Imidazolate Framework Potsdam) based on a cobalt(II) center and the chelating linker 2-substituted imidazolate-4-amide-5-imidate. These chelating ligands were generated in situ by partial hydrolysis of 2-substituted 4,5-dicyanoimidazoles under microwave (MW)-assisted conditions in DMF. Structure determination of these IFPs was investigated by IR spectroscopy and a combination of powder X-ray diffraction (PXRD) with structure modeling. The structural models were initially built up from the single-crystal X-ray structure determination of IFP-5 (a cobalt center and 2-methylimidazolate-4-amide-5-imidate linker based framework) and were optimized by using density functional theory calculations. Substitution on position 2 of the linker (R = Cl, Br, and Et) in the isostructural IFP-11, -12, and -13 allowed variation of the potential pore window in 1D hexagonal channels (3.8 to 1.7 angstrom A). The potential of the materials to undergo specific interactions with CO2 was measured by the isosteric heat adsorption. Further, we resynthesized zinc based IFPs, namely IFP-1 = Me), IFP-2 (R = Cl), IFP-3 (R = Br), and IFP-4 (R = Et), and cobalt based IFP-5 under MW-assisted conditions with higher yield. The transition from a nucleation phase to the pure crystalline material of IFP-1 in MW-assisted synthesis depends on reaction time. IFP-1, -3, and -5, which are synthesized by MW-assisted conditions, showed an enhancement of N-2 and CO2, compared to the analogous conventional electrical (CE) heating method based materials due to crystal defects.