1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole | 181940-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 181940-34-1
• 化学式: C₆H₃ClN₄
• 分子量: 166.57
• InChiKey: FTXYMMUTTGMCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 2-chloro-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Coad; Apen; Rasmussen, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 391 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  C（15）N（12）的合成，表征和热解。

  摘要：

  通过1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氟化钾之间的卤素交换来完成1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成。N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂在150°C之间进行卤素交换，生成1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，并进一步加热至210°C在脱甲基中产生2-氯-4，5-二氰基咪唑。发现在100至290摄氏度之间热解2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（F，Cl）和1-碘-2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（Cl，Br，I） Tris（咪唑）[1,2-a：1,2-c：1,2-e] -1,3,5-三嗪-2,3,5,6,8,9-己腈或HTT （C（5）N（4））（3）组成。对HTT进行了表征和纯化，并获得了晶体结构。在490-500摄氏度下热分解HTT，得到的材料的C / N = 1.020。HTT及其分解产物的热性能显示其在350摄氏度下的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo960828x

文献信息

• Synthesis and characterization of derivatives and dimers of 4,5-dicyanoimidazole
  作者：Eric C Coad、Hui Liu、Paul G Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00060-5

  日期：1999.3

  fluoride with catalytic 18-crown-6 ether in diglyme. Halogen exchange between 1-methyl-2-bromo-4,5-dicyanoimidazole and lithium chloride in N-methylpyrrolidinone at 150°C yielded 1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole, while additional heating to 210°C resulted in the subsequent demethylation to yield 2-chloro-4,5-dicyanoimidazole. The nucleophilic aromatic substitution reactions of various imidazole nucleophiles

  1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成是通过用二甘醇二甲醚催化的18-冠-6醚在1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑和氟化钾之间进行卤素交换来完成的。在150°C下在N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂之间的卤素交换产生了1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，而另外加热至210°C在随后的脱甲基中得到2-氯-4，5-二氰基咪唑。各种咪唑亲核体与1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的亲核芳香取代反应产生了2-（4'，5'-dicyano-1'-咪唑基）-4,5-二氰基咪唑的几种衍生物。报道了pKa，UV和电子性质。