4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 63514-89-6

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

英文别名

ethyl 4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-cyano-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylate

4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester化学式

CAS

63514-89-6

化学式

C₁₉H₁₅N₃O₂

mdl

——

分子量

317.347

InChiKey

IGUNOIQUDYILBS-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

193 °C
沸点：

533.2±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.8
重原子数：

24
可旋转键数：

5
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.11
拓扑面积：

67.9
氢给体数：

0
氢受体数：

4

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide	1244034-82-9	C₁₇H₁₃N₅O	303.323
——	3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-oxopropanenitrile	840519-49-5	C₁₉H₁₂N₄O	312.33
——	1-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-4-phenylthiosemicarbazide	1244034-85-2	C₂₄H₁₈N₆OS	438.513
——	1,5-diphenyl-3-(3-methylpyrazol-5-one-1-carbonyl)-pyrazole-1H-4-carbonitrile	1244034-94-3	C₂₁H₁₅N₅O₂	369.382
——	3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-91-0	C₁₈H₁₁N₅OS	345.384
——	1,5-diphenyl-3-[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-89-6	C₂₄H₁₆N₆S	420.497
——	3-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-84-1	C₁₈H₁₂N₆S	344.399
——	3-(5-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-92-1	C₁₈H₁₃N₇S	359.414
——	6-benzyl-3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole	1244034-96-5	C₂₆H₁₇N₇S	459.534
——	3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine	1244034-97-6	C₂₆H₁₇N₇S	459.534
——	3-(5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-87-4	C₂₅H₁₈N₆S	434.524
——	3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine	1244034-98-7	C₂₇H₁₉N₇OS	489.56
——	3-(5-hydrazino-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-88-5	C₂₄H₁₈N₈	418.461
——	3-(5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1244034-86-3	C₂₄H₁₆N₆S	420.497
——	6-phenyl-3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole	1244034-95-4	C₂₅H₁₅N₇S	445.507
——	2,3,4,6-tetraphenyl-2H-pyrazolo<3,4-d>pyridazin-7(6H)-one	63515-00-4	C₂₉H₂₀N₄O	440.504

反应信息

作为反应物：

描述：

4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下，以乙醇为溶剂，反应 18.0h，生成 potassium;N-[(4-cyano-1,5-diphenylpyrazole-3-carbonyl)amino]carbamodithioate

参考文献：

名称：

吡唑杂环类抗肿瘤药的合成及构效关系研究

摘要：

以 4-氰基-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 1 为起始原料，合成了几种连接在 3 位不同杂环系统上的 4-氰基-1,5-二苯基吡唑。体内的抗雌激素作用，并在体外评估了它们对雌激素依赖性肿瘤的细胞毒性。3- (5- Mercapto - 1,3,4- oxadiazole - 2-yl) -1,5- diphenyl - 1H - pyrazole - 4-carbonitrile 13 显示出最高的细胞毒活性，对 IGROVI 的 GI50 值等于 40 nM卵巢肿瘤细胞系。除了高耐受剂量外，它还显示出比参考药物有效 1.6 倍的抗雌激素活性。3-(5-(甲硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,5-二苯基-1H-吡唑-4-甲腈7被发现具有最高的抗雌激素活性，而 1，5-二苯基-3-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1H-吡唑-4-甲腈11的活性最低。口服

DOI：

10.1002/ardp.200900176

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文献信息

A Facile Access to Polysubstituted Bipyrazoles and Pyrazolylpyrimidines

作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Eman A. Ragab

DOI：10.1002/jccs.200400128

日期：2004.8

3-(Pyrazol-3-yl)-3-oxo-propanenitrile derivative reacts with several nitrogen nucleophiles to give bipyrazole, pyrazolyloxazole, and pyrazolylpyrimidine derivatives. The structures of the products were confirmed on the basis of their elemental and spectral analyses.

3-(Pyrazol-3-yl)-3-氧代-丙腈衍生物与几种含氮亲核试剂反应生成联吡唑、吡唑基恶唑和吡唑基嘧啶衍生物。产品的结构基于其元素和光谱分析得到确认。
SHAWALI A. S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 375-381

作者：SHAWALI A. S.

DOI：——

日期：——
US7282516B2

申请人：——

公开号：US7282516B2

公开（公告）日：2007-10-16