1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethyl-9-hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 156055-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethyl-9-hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: ethyl 9-hydroxy-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylate
• CAS: 156055-48-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: UUCZWCYFBWQUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)吡咯烷 、 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethyl-9-hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 反应 16.0h， 生成 9-hydroxy-5,6-dimethyl-N-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5-甲基-（和5,6-二甲基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-N-[（二烷基氨基）烷基]羧酰胺的合成和评价抗肿瘤的橄榄素衍生物。

  摘要：

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）

  DOI：

  10.1021/jm00041a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethyl-9-hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5-甲基-（和5,6-二甲基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-N-[（二烷基氨基）烷基]羧酰胺的合成和评价抗肿瘤的橄榄素衍生物。

  摘要：

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）

  DOI：

  10.1021/jm00041a024

文献信息

• New ellipticine compounds
  申请人：ADIR et Compagnie

  公开号：US05407940A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined in the specification, and medicaments.

  本发明涉及从式(I)所选的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如规范所定义的药物。
• Ellipticine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05498611A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined in the description, and medicaments containing the same.

  本发明涉及一种选择自式(I)中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如描述中所定义，并且包含相同化合物的药物。
• Dérivés d'Ellipticine à activité antitumorale
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0591058B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5407940A
  申请人：——

  公开号：US5407940A

  公开（公告）日：1995-04-18
• US5498611A
  申请人：——

  公开号：US5498611A

  公开（公告）日：1996-03-12