dodecyl p-chlorophenyl sulfide | 59985-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dodecyl p-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(dodecyl) sulfide；1-chloro-4-dodecylsulfanylbenzene
• CAS: 59985-50-1
• 化学式: C₁₈H₂₉ClS
• 分子量: 312.947
• InChiKey: AOJGLSXNYYYILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  400.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl p-chlorophenyl sulfide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Chloro-4-(1-chloro-dodecylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚合成α-氯代烷基芳醚

  摘要：

  摘要 α-氯代烷基芳基醚已从苯酚和芳基α-氯代烷基硫化物以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397919208019089
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 十二硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到dodecyl p-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  水中硫醇与芳基碘化物的微波辅助铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379206

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides Catalysed by a Silica-Supported Phosphine Rhodium Complex using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Hean Zhang、Mangen Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13796950361813

  日期：2013.10

  The reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides was achieved in THF at 65 °C in the presence of 3 mol% of a silica-supported phosphine rhodium complex and triethylamine using hydrogen as a reducing agent, affording a variety of unsymmetrical sulfides and selenides in high yields. The heterogeneous rhodium catalyst can be recovered by a simple filtration and reused several times

  在 3 mol% 二氧化硅负载的膦铑配合物和三乙胺存在下，使用氢气作为还原剂，在 65 °C 的 THF 中实现二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联，得到各种不对称的硫化物和硒化物高产。多相铑催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着损失活性。还观察到与酰卤的反应。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Reductive Cleavage of the S–Si Bond in Arylsulfanyltrimethylsilanes: a Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Sulfides†
  作者：Songlin Zhang、Yongmin M. Zhang

  DOI：10.1039/a705190e

  日期：——

  Arylsulfanyltrimethylsilanes are reduced by samarium diiodide to yield samarium arylthiolates which react with alkyl halides to give unsymmetrical sulfides.

  芳硫基三甲基硅烷经二碘化钐还原后生成芳硫酸钐，再与烷基卤化物反应生成不对称硫化物。