2-(11-hydroxyundecyl)isoindole-1,3-dione | 99824-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(11-hydroxyundecyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(11-hydroxyundecyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 99824-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: AHUOKFHEHLTHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  456.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-hydroxyundecyl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-aminoundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两性离子两性分子的组装而形成的水溶性高发射率近红外纳米探针：在细胞成像中的应用†

  摘要：

  水溶性近红外（NIR）荧光染料在细胞成像中非常有价值。我们在此设计并合成了一种两亲性荧光染料（用PBI-TPE-11表示），一种在两末端带有共轭四苯基乙烯和per双酰亚胺的共生两亲性双末端荧光团。PBI-TPE-11在水溶液中自组装成片状纳米结构，并在600至830 nm范围内显示非常弱的荧光发射，覆盖了NIR区域。该结果似乎与先前文献中报道的结果相矛盾，在文献中，PBI和TPE的结合被证明增强了聚集诱导的发射。非常有趣的是，十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的加入改变了形态和发射强度。通过使用原子力显微镜观察，PBI-TPE-11和SDBS的共同组装形成了纳米线。而且，共同组件的发射比纯净的PBI-TPE-11的组件的发射要强得多。配合件获得了令人兴奋的量子产率（QY），为15％，而纯PBI-TPE-11的QY仅为0.2％。最后，该组件成功应用于标记HeLa细胞，并获得了高活力和高对比度的荧光图像。

  DOI：

  10.1039/c9nj01184f
• 作为产物：
  描述：

  11-phthalimidoundecanoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.9%的产率得到2-(11-hydroxyundecyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a pegylated derivative of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4yl)-1H-indole (IDT199): A high affinity SERT ligand for conjugation to quantum dots

  摘要：

  Quantum dots consisting of a cadmium selenide core encapsulated in a shell of cadmium doped zinc sulfide have the potential to revolutionize fluorescent imaging of live cell cultures. In order to utilize these fluorescent probes it is necessary to functionalize them with biologically active ligands. In this paper we report the design and synthesis of a ligand that has a high affinity for the serotonin transporter (SERT) that may be conjugated to quantum dots. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.061

文献信息

• Nanoscale Biomolecular Structures on Self-Assembled Monolayers Generated from Modular Pegylated Disulfides
  作者：Lu Shin Wong、Stefan J. Janusz、Shuqing Sun、Graham J. Leggett、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.200902439

  日期：2010.10.25

  that uses modular building blocks to prepare symmetric oligo(ethylene glycol)‐terminated disulfides with a variety of lengths and terminal functionalities. The modular disulfides, composed of alkyl amino groups linked by an amide group to oligoethylene chains were used to generate self‐assembled monolayers (SAMs), which were characterised to determine their applicability for biomolecular applications

  已开发出一种固相合成策略，该策略使用模块化构件来制备具有各种长度和末端官能度的对称寡聚（乙二醇）末端的二硫化物。模块化的二硫化物由酰胺基连接至寡乙烯链的烷基氨基组成，用于生成自组装单分子膜（SAMs），其特征在于可确定其在生物分子应用中的适用性。从这些分子获得的SAM的X射线光电子能谱（XPS）表现出对16-十六烷硫醇置换的稳定性提高，而用羟基封端的低聚亚乙基二硫化物制备的SAM的表面等离子体共振（SPR）分析显示对非特异性的抗性相同与11-巯基十一烷基三（乙二醇）相比，蛋白质吸附更强。由这些吸附物制得的SAM可以通过扫描近场光刻（SNP）进行纳米级图案化，从而促进了纳米级图案化，蛋白质功能化表面的制造。这样的SAM可以被进一步开发用于生物纳米技术应用，例如纳米级生物阵列和传感器装置的制造。
• Design, Synthesis, and Miniemulsion Polymerization of New Phosphonate Surfmers and Application Studies of the Resulting Nanoparticles as Model Systems for Biomimetic Mineralization and Cellular Uptake
  作者：Rüdiger Sauer、Pablo Froimowicz、Katrin Schöller、Jens-M. Cramer、Sandra Ritz、Volker Mailänder、Katharina Landfester

  DOI：10.1002/chem.201103256

  日期：2012.4.23

  present the synthesis of a new family of surfmers and their use for decorating nanoparticles with phosphonate groups through miniemulsion polymerization. Furthermore the synthesis of a dye‐labeled functional surfmer provided an elegant manner to evaluate and get deeper insights about its copolymerization. Additionally, potential applications of the synthesized particles in biological studies as well as

  在过去的几十年中，尤其是随着用于进一步应用的颗粒表面的装饰和功能化越来越受到关注，异相聚合越来越受到关注。仅在颗粒表面上进行功能化的一种有前途的方法是使用表面活性剂（表面活性剂和单体）。在本文中，我们介绍了新的冲浪剂家族的合成及其在微乳液聚合中修饰具有膦酸酯基团的纳米颗粒的用途。此外，染料标记的功能性表面活性剂的合成提供了一种优雅的方式来评估其共聚作用并获得更深入的见解。此外，还介绍了合成颗粒在生物学研究中的潜在应用以及它们作为仿生矿化模板的用途。
• Water-soluble and highly emissive near-infrared nano-probes by co-assembly of ionic amphiphiles: towards application in cell imaging
  作者：Yuzhi Xing、Dahua Li、Bin Dong、Xiaocheng Wang、Chengfeng Wu、Lan Ding、Shixin Zhou、Jian Fan、Bo Song

  DOI：10.1039/c9nj01184f

  日期：——

  fluorescent dye (denoted by PBI-TPE-11), a bolaamphiphile bearing conjugated tetraphenylethylene and perylene bisimide in the middle and two aliphatic pyridinium groups at both ends. PBI-TPE-11 self-assembled into flake-like nanostructures in aqueous solution and showed very weak fluorescence emission from 600 to 830 nm, covering the NIR region. This result seems discrepant with that previously reported

  水溶性近红外（NIR）荧光染料在细胞成像中非常有价值。我们在此设计并合成了一种两亲性荧光染料（用PBI-TPE-11表示），一种在两末端带有共轭四苯基乙烯和per双酰亚胺的共生两亲性双末端荧光团。PBI-TPE-11在水溶液中自组装成片状纳米结构，并在600至830 nm范围内显示非常弱的荧光发射，覆盖了NIR区域。该结果似乎与先前文献中报道的结果相矛盾，在文献中，PBI和TPE的结合被证明增强了聚集诱导的发射。非常有趣的是，十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的加入改变了形态和发射强度。通过使用原子力显微镜观察，PBI-TPE-11和SDBS的共同组装形成了纳米线。而且，共同组件的发射比纯净的PBI-TPE-11的组件的发射要强得多。配合件获得了令人兴奋的量子产率（QY），为15％，而纯PBI-TPE-11的QY仅为0.2％。最后，该组件成功应用于标记HeLa细胞，并获得了高活力和高对比度的荧光图像。
• Single-Chain Polymeric Nanoparticles by Stepwise Folding
  作者：Tristan Mes、Rob van der Weegen、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/anie.201100104

  日期：2011.5.23

  Light‐induced self‐assembly leads to the folding of synthetic random‐coil polymers into highly stable single‐chain polymeric chiral nanoparticles (see picture; green: side chains, blue: phenyl rings, red: nitrophenyl leaving groups). The folding of the polymer was aided by heating and cooling steps.

  光诱导的自组装导致合成的无规卷曲聚合物折叠成高度稳定的单链聚合物手性纳米颗粒（参见图片；绿色：侧链，蓝色：苯环，红色：硝基苯基离去基团）。聚合物的折叠通过加热和冷却步骤来辅助。
• Preparation of Anthryl Group-Tagged Helical Poly(γ-benzyl <scp>l</scp>-glutamate) Self-Assembled Film on Gold Surface and Its Interaction with DNA
  作者：Masazo Niwa、Masa-aki Morikawa、Tomohiro Nabeta、Nobuyuki Higashi

  DOI：10.1021/ma0116093

  日期：2002.3.1

  A novel poly(γ-benzyl-l-glutamate) (PBLG, 1), which has an anthryl group at the C-terminus of PBLG segment, has been synthesized, and its immobilization onto gold surface based on a specific interhelix interaction and DNA binding property at a self-assembled monolayer surface have been studied. A PBLG carrying a S−S bond at the C-terminus, 3, formed self-assembled monolayers on a gold surface. Within

  合成了一种新型的聚（γ-苄基-1-谷氨酸）（PBLG，1），其在PBLG段的C末端具有一个蒽基，并基于特定的螺旋间相互作用和DNA将其固定在金表面上已经研究了自组装单层表面的结合性能。在C端3带有S-S键的PBLG在金表面上形成自组装单层。在3的单层结果中，PBLG段的螺旋杆以反平行方式定向，从而允许螺旋大偶极之间具有吸引作用。当将诸如DMSO的破坏螺旋的溶剂添加到溶液中时，从单层释放大约一半量的吸附物，随后减弱螺旋间的相互作用，并且形成包括分子腔的多孔单层。这样的空腔尺寸应适合于原始组件中存在的螺旋的占据体积。的旅客螺旋1和2，其具有相似的分子结构上的1除了缺乏蒽基部分的，可与主机多孔单层相互作用1在金基板。DNA与1的结合特性，2，和3混合的单层，其中蒽基必须位于单层表面，通过石英晶体微量天平和X射线光电子光谱法检测。结果表明，当单层表面的蒽基处于最佳分布状态时，DNA与PBLG混合单层结合。