2-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1380109-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[1,4-dihydro-4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)-2-pyridinyl]methyl]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione；2-[[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1380109-79-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 466.493
• InChiKey: QKQXDCIGVKOFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 三氯化硼 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-((((Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)-amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• New <i>Pqs</i> Quorum Sensing System Inhibitor as an Antibacterial Synergist against Multidrug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Jun Liu、Jin-Song Hou、Yi-Qun Chang、Li-Jun Peng、Xiao-Yi Zhang、Zhi-Ying Miao、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01781

  日期：2022.1.13

  Development of new bacterial biofilm inhibitors as antibacterial synergists is an effective strategy to solve the resistance of Pseudomonas aeruginosa. In this paper, a series of 3-hydroxy-pyridin-4(1H)-ones were synthesized and evaluated, and the hit compound (20p) was identified with the effects of inhibiting the production of pyocyanin (IC50 = 8.6 μM) and biofilm formation (IC50 = 4.5 μM). Mechanistic

  开发新的细菌生物膜抑制剂作为抗菌增效剂是解决铜绿假单胞菌耐药性的有效策略。本文合成并评价了一系列3-羟基-吡啶-4(1 H )-酮类化合物，鉴定出具有抑制绿脓素生成作用的化合物( 20p ) (IC 50 = 8.6 μM)和生物膜形成 (IC 50 = 4.5 μM)。机理研究证实，20p通过抑制pqsA的表达，阻断pqs来抑制细菌生物膜的形成群体感应系统喹诺酮类生物合成。此外，我们系统地研究了目前批准的 CF 抗生素（包括妥布霉素、环丙沙星和粘菌素 E）与20p组合的杀菌效果，显示出明显的抗菌协同作用，以克服多重耐药铜绿假单胞菌生物膜中的抗生素耐药性。结果表明，化合物20p可能在未来用作治疗铜绿假单胞菌感染的潜在新型抗菌增效剂候选物。
• Design and Synthesis of 3-Hydroxy-pyridin-4(1<i>H</i>)-ones–Ciprofloxacin Conjugates as Dual Antibacterial and Antibiofilm Agents against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Yuan-Yuan Wang、Xiao-Yi Zhang、Xiao-Lin Zhong、Yong-Jun Huang、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02044

  日期：2023.2.9
• MONOBACTAMS
  申请人：Brown Matthew F.

  公开号：US20120302542A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.
• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。