3,6-didecyloxyphthalonitrile | 116453-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-didecyloxyphthalonitrile
• 英文别名: 3,6-didecoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 116453-83-9
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₂
• 分子量: 440.67
• InChiKey: HDDRVFYFOJOMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-didecyloxyphthalonitrile 在 癸醇 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(decyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 55: Novel chlorine-substituted phthalocyanine derivatives showing mesomorphism and low HOMO energy level

  摘要：

  我们合成了一系列新型酞菁铜（II）（缩写为 PcCu）化合物，1,4,8,11,15,18,22,25-八烷氧基-2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁铜（II）（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O)[式：见正文]-Cl)[式：见正文]PcCu (4a-4d)：[式：见正文]6 (a)、8 (b)、10 (c) 和 12 (d))以及另一系列 PcCu 化合物 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxyphthalocyaninato copper(II)（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O）[式：见正文]PcCu (1a-1d)）进行比较。PcCu 衍生物 1a-1d 仅在[式：见正文]位置（1,4,8,11,15,18,22,25）被烷氧基链取代。另一方面，PcCu 衍生物 4a-4d 在[式：见正文]位置被烷氧基链取代，在[式：见正文]位置被氯原子取代（2,3,9,10,16,17,23,24）。我们使用偏振光学显微镜、DSC、温变小角 X 射线衍射仪、紫外可见分光光度计和循环伏安法，研究了在 Pc 环 [式：见正文] 位置取代氯原子对这两个系列的 PcCu 衍生物 1 和 4 的介形、光谱和电子特性的影响。每种衍生物 1a-1d 都是结晶体，没有出现介形。另一方面，每种氯代 PcCu 衍生物 4a-4d 都显示出多个相变，长链取代的 PcCu 衍生物 4c-4d 显示出矩形有序的柱状[Col[式：见正文](P2m)]介相。此外，我们还发现每种 PcCu 衍生物 4a-4d 都在近红外区域显示出一个 Q 带，其 HOMO 能级低于传统的酞菁衍生物。

  DOI：

  10.1142/s1088424617500717
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3,6-didecyloxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral characteristics of phthalocyanines of unsymmetrical structure containing fragments of 3,6-didecyloxyphthalonitrile and 2-methyl-5,6-dicyanobenzimidazole

  摘要：

  通过 3,6-二羟基邻苯二腈与 1-溴癸烷的烷基化反应，以及 4,5-二氨基邻苯二腈与乙酸的反应，分别合成了 3,6-二癸氧基邻苯二腈（A）和 2-甲基-5,6-二氰基苯并咪唑（B）。二腈的无规缩合产生了 A 3 B、AABB 和 AB 3 型不对称酞菁。对它们的光谱特性进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020073

文献信息

• Synthesis and spectral characteristics of phthalocyanines of unsymmetrical structure containing fragments of 3,6-didecyloxyphthalonitrile and 2-methyl-5,6-dicyanobenzimidazole
  作者：N. E. Galanin、E. V. Kudrik、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1134/s1070428008020073

  日期：2008.2

  By alkylation of 3,6-dihydrooxyphthalonitrile with 1-bromodecane and by reaction of 4,5-diaminophthalodinitrile with acetic acid were synthesized respectively 3,6-didecyloxyphthalonitrile (A) and 2-methyl-5,6-dicyanobenzimidazole (B). The random condensation of the dinitriles obtained provided unsymmetrical phthalocyanines of A 3 B, AABB, and AB 3 type. Their spectral characteristics were investigated.

  通过 3,6-二羟基邻苯二腈与 1-溴癸烷的烷基化反应，以及 4,5-二氨基邻苯二腈与乙酸的反应，分别合成了 3,6-二癸氧基邻苯二腈（A）和 2-甲基-5,6-二氰基苯并咪唑（B）。二腈的无规缩合产生了 A 3 B、AABB 和 AB 3 型不对称酞菁。对它们的光谱特性进行了研究。
• Cook, Michael J.; Dunn, Adrian J.; Howe, Steven D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2453 - 2458
  作者：Cook, Michael J.、Dunn, Adrian J.、Howe, Steven D.、Thomson, Andrew J.、Harrison, Kenneth J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. V. Kudrik、I. Yu. Nikolaev、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1023/a:1009576009714

  日期：——

  Reactions of 3,6-dipentyloxy- and 3,6-didecyloxyphthalonitriles with lithium pentoxide in pentan-1-ol were studied. 3,6-Didecyloxyphthalonitrile can be used for the preparation of both the corresponding octasubstituted phthalocyanines and phthalocyanines of the ABAB type.
• COOK, MICHAEL J.;DUNN, ADRIAN J.;HOWE, STEVEN D.;THOMSON, ANDREW J.;HARRI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 8, C. 2453-2458
  作者：COOK, MICHAEL J.、DUNN, ADRIAN J.、HOWE, STEVEN D.、THOMSON, ANDREW J.、HARRI+

  DOI：——

  日期：——
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 55: Novel chlorine-substituted phthalocyanine derivatives showing mesomorphism and low HOMO energy level
  作者：Masashi Yatabe、Akio Kajitani、Mikio Yasutake、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424617500717

  日期：2018.1

  We have synthesized a series of novel phthalocyaninato copper(II) (abbreviated as PcCu) compounds, 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxy-2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-phthalocyaninato copper(II) (abbreviated as ([Formula: see text]-C[Formula: see text]O)[Formula: see text]-Cl)[Formula: see text]PcCu (4a–4d): [Formula: see text] 6 (a), 8 (b), 10 (c) and 12 (d)) and, for comparison, another series of PcCu compounds, 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxyphthalocyaninato copper(II) (abbreviated as ([Formula: see text]-C[Formula: see text]O)[Formula: see text]PcCu (1a–1d)). The PcCu derivatives 1a–1d are substituted by alkoxy chains only at the [Formula: see text] positions (1,4,8,11,15,18,22,25). On the other hand, the PcCu derivatives 4a–4d are substituted by alkoxy chains at the [Formula: see text] positions and chlorine atoms at the [Formula: see text] positions (2,3,9,10,16,17,23,24). We have investigated the influence of chlorine atoms substituted at the [Formula: see text] positions of the Pc ring on mesomorphism, spectroscopic and electronic properties for these two series of PcCu derivatives 1 and 4 by using a polarizing optical microscope, DSC, temperature-variable small angle X-ray diffractometer, a UV-Vis spectrophotometer and cyclic voltammetry. Each of the derivatives 1a–1d is crystalline without showing mesomorphism. On the other hand, each of the chlorine-substituted PcCu derivatives 4a–4d shows plural phase transitions, and the longer chain-substituted PcCu derivatives 4c–4d show a rectangular ordered columnar [Col[Formula: see text](P2m)] mesophase. Furthermore, we have revealed that each of the PcCu derivatives 4a–4d shows a Q-band in the near-infrared region and a lower HOMO energy level than conventional phthalocyanine derivatives.

  我们合成了一系列新型酞菁铜（II）（缩写为 PcCu）化合物，1,4,8,11,15,18,22,25-八烷氧基-2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁铜（II）（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O)[式：见正文]-Cl)[式：见正文]PcCu (4a-4d)：[式：见正文]6 (a)、8 (b)、10 (c) 和 12 (d))以及另一系列 PcCu 化合物 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxyphthalocyaninato copper(II)（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O）[式：见正文]PcCu (1a-1d)）进行比较。PcCu 衍生物 1a-1d 仅在[式：见正文]位置（1,4,8,11,15,18,22,25）被烷氧基链取代。另一方面，PcCu 衍生物 4a-4d 在[式：见正文]位置被烷氧基链取代，在[式：见正文]位置被氯原子取代（2,3,9,10,16,17,23,24）。我们使用偏振光学显微镜、DSC、温变小角 X 射线衍射仪、紫外可见分光光度计和循环伏安法，研究了在 Pc 环 [式：见正文] 位置取代氯原子对这两个系列的 PcCu 衍生物 1 和 4 的介形、光谱和电子特性的影响。每种衍生物 1a-1d 都是结晶体，没有出现介形。另一方面，每种氯代 PcCu 衍生物 4a-4d 都显示出多个相变，长链取代的 PcCu 衍生物 4c-4d 显示出矩形有序的柱状[Col[式：见正文](P2m)]介相。此外，我们还发现每种 PcCu 衍生物 4a-4d 都在近红外区域显示出一个 Q 带，其 HOMO 能级低于传统的酞菁衍生物。