1,4,8,11,15,18,22,25-octa(decyloxy)phthalocyanine | 116453-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(decyloxy)phthalocyanine
• 英文别名: 1,4,1',4',1'',4'',1''',4'''-octakis(decyloxy)phthalocyanine；5,8,14,17,23,26,32,35-Octakis-decoxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 116453-67-9
• 化学式: C₁₁₂H₁₇₈N₈O₈
• 分子量: 1764.69
• InChiKey: NBIGSRZAXIUKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  42.1
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  80
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(decyloxy)phthalocyanine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.1 mg的产率得到C₁₁₂H₁₇₆CuN₈O₈
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 55: Novel chlorine-substituted phthalocyanine derivatives showing mesomorphism and low HOMO energy level

  摘要：

  我们合成了一系列新型酞菁铜（II）（缩写为 PcCu）化合物，1,4,8,11,15,18,22,25-八烷氧基-2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁铜（II）（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O)[式：见正文]-Cl)[式：见正文]PcCu (4a-4d)：[式：见正文]6 (a)、8 (b)、10 (c) 和 12 (d))以及另一系列 PcCu 化合物 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxyphthalocyaninato copper(II)（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O）[式：见正文]PcCu (1a-1d)）进行比较。PcCu 衍生物 1a-1d 仅在[式：见正文]位置（1,4,8,11,15,18,22,25）被烷氧基链取代。另一方面，PcCu 衍生物 4a-4d 在[式：见正文]位置被烷氧基链取代，在[式：见正文]位置被氯原子取代（2,3,9,10,16,17,23,24）。我们使用偏振光学显微镜、DSC、温变小角 X 射线衍射仪、紫外可见分光光度计和循环伏安法，研究了在 Pc 环 [式：见正文] 位置取代氯原子对这两个系列的 PcCu 衍生物 1 和 4 的介形、光谱和电子特性的影响。每种衍生物 1a-1d 都是结晶体，没有出现介形。另一方面，每种氯代 PcCu 衍生物 4a-4d 都显示出多个相变，长链取代的 PcCu 衍生物 4c-4d 显示出矩形有序的柱状[Col[式：见正文](P2m)]介相。此外，我们还发现每种 PcCu 衍生物 4a-4d 都在近红外区域显示出一个 Q 带，其 HOMO 能级低于传统的酞菁衍生物。

  DOI：

  10.1142/s1088424617500717
• 作为产物：
  描述：

  3,6-didecyloxyphthalonitrile 在 癸醇 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(decyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 55: Novel chlorine-substituted phthalocyanine derivatives showing mesomorphism and low HOMO energy level

  摘要：

  我们合成了一系列新型酞菁铜（II）（缩写为 PcCu）化合物，1,4,8,11,15,18,22,25-八烷氧基-2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁铜（II）（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O)[式：见正文]-Cl)[式：见正文]PcCu (4a-4d)：[式：见正文]6 (a)、8 (b)、10 (c) 和 12 (d))以及另一系列 PcCu 化合物 1,4,8,11,15,18,22,25-octakisalkoxyphthalocyaninato copper(II)（缩写为（[式：见正文]-C[式：见正文]O）[式：见正文]PcCu (1a-1d)）进行比较。PcCu 衍生物 1a-1d 仅在[式：见正文]位置（1,4,8,11,15,18,22,25）被烷氧基链取代。另一方面，PcCu 衍生物 4a-4d 在[式：见正文]位置被烷氧基链取代，在[式：见正文]位置被氯原子取代（2,3,9,10,16,17,23,24）。我们使用偏振光学显微镜、DSC、温变小角 X 射线衍射仪、紫外可见分光光度计和循环伏安法，研究了在 Pc 环 [式：见正文] 位置取代氯原子对这两个系列的 PcCu 衍生物 1 和 4 的介形、光谱和电子特性的影响。每种衍生物 1a-1d 都是结晶体，没有出现介形。另一方面，每种氯代 PcCu 衍生物 4a-4d 都显示出多个相变，长链取代的 PcCu 衍生物 4c-4d 显示出矩形有序的柱状[Col[式：见正文](P2m)]介相。此外，我们还发现每种 PcCu 衍生物 4a-4d 都在近红外区域显示出一个 Q 带，其 HOMO 能级低于传统的酞菁衍生物。

  DOI：

  10.1142/s1088424617500717

文献信息

• Cook, Michael J.; Dunn, Adrian J.; Howe, Steven D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2453 - 2458
  作者：Cook, Michael J.、Dunn, Adrian J.、Howe, Steven D.、Thomson, Andrew J.、Harrison, Kenneth J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. V. Kudrik、I. Yu. Nikolaev、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1023/a:1009576009714

  日期：——

  Reactions of 3,6-dipentyloxy- and 3,6-didecyloxyphthalonitriles with lithium pentoxide in pentan-1-ol were studied. 3,6-Didecyloxyphthalonitrile can be used for the preparation of both the corresponding octasubstituted phthalocyanines and phthalocyanines of the ABAB type.
• COOK, MICHAEL J.;DUNN, ADRIAN J.;HOWE, STEVEN D.;THOMSON, ANDREW J.;HARRI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 8, C. 2453-2458
  作者：COOK, MICHAEL J.、DUNN, ADRIAN J.、HOWE, STEVEN D.、THOMSON, ANDREW J.、HARRI+

  DOI：——

  日期：——