4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one | 78072-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-4-methylpentan-1-one；4-methyl-1-thiophen-2-yl-pentan-1-one；4-methyl-1-[2]thienyl-pentan-1-one；4-Methyl-1-[2]thienyl-pentan-1-on；4-Methyl-1-thiophen-2-ylpentan-1-one
• CAS: 78072-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: SLPYXKSAIOZOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 sodium acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-2-phenyl-7-(thiophen-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  酮的α-氨氧基-酸-辅助分子间自由基γ-C（sp3）-H官能化

  摘要：

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201712066
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。
• Hydantoins as Anticonvulsants. I. 5-R-5-(2-Thienyl)-hydantoins¹
  作者：James J. Spurlock

  DOI：10.1021/ja01101a031

  日期：1953.3
• FORRESTER A. R.; NAPIER R. J.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 984-987
  作者：FORRESTER A. R.、 NAPIER R. J.、 THOMSON R. H.

  DOI：——

  日期：——