2-oxocyclobutanecarboxylic acid | 52903-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxocyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-oxocyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 52903-57-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: FZEPARZCAPJYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxocyclobutanecarboxylic acid 在 水 作用下， 生成 戊二酸
  参考文献：
  名称：

  不消除氮的碳环重氮二酮的新型光化学反应——CH键N-肼化的合适方法。

  摘要：

  在 THF 存在下，2-重氮环戊烷-1,3-二酮的敏化光激发导致重氮基团的末端 N 原子插入 THF 的 α-С-Н 键，产生相关的 N-烷基腙产率高达63-71%。衍生自呋喃稠合三环重氮环戊二酮的腙的进一步辐照最终导致呋喃环消除，产生环戊烯-1,2,3-三酮的2-N-(烷基)腙。相比之下，碳环重氮二酮的直接光解仅产生 Wolff 重排产物，产率高达 90-97%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.200
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxocyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的2-氧代环丁烷羧酸酮-烯醇体系：环丁烷环的显着酸增强作用

  摘要：

  水溶液中2-重氮环戊烷-1,3-二酮的快速光解产生了2-氧代环丁烯酮，将其水合成2-氧代环丁烷羧酸的烯醇。然后将烯醇异构化成该酸的酮形式。在酸，碱，测定乙烯酮和烯醇的反应速率，并且在整个酸度范围的缓冲溶液[H + ] = 10 - 1 -10 - 13M和对这些数据的分析，以及通过溴清除确定的2-氧代环丁烷羧酸的酮形式的烯醇化速率，给出了酮-烯醇平衡常数以及酮和烯醇形式的酸度常数。事实证明，酮-烯醇平衡常数比先前报道的下一个更高的同系物2-氧代环戊烷羧酸的常数小2个数量级，反映出难以将碳-碳双键插入小的应变碳环中的困难。另一方面，2-氧代环丁烷羧酸根离子的烯醇基的酸度常数比环戊基体系中相应的烯醇的酸度常数大4个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo060253w

文献信息

• The 2-Oxocyclobutanecarboxylic Acid Keto−Enol System in Aqueous Solution:  A Remarkable Acid-Strengthening Effect of the Cyclobutane Ring
  作者：J. A. Chang、Y. Chiang、J. R. Keeffe、A. J. Kresge、V. A. Nikolaev、V. V. Popik

  DOI：10.1021/jo060253w

  日期：2006.6.1

  carbocyclic ring. The acidity constant of the enol group of 2-oxocyclobutanecarboxylate ion, on the other hand, is greater, by 4 orders of magnitude, than that of the corresponding enol in the cyclopentyl system. This remarkable increase in acidity with diminishing ring size is consistent with the enhanced s character of the orbitals used to make the exocyclic bonds of the smaller cyclobutane ring.

  水溶液中2-重氮环戊烷-1,3-二酮的快速光解产生了2-氧代环丁烯酮，将其水合成2-氧代环丁烷羧酸的烯醇。然后将烯醇异构化成该酸的酮形式。在酸，碱，测定乙烯酮和烯醇的反应速率，并且在整个酸度范围的缓冲溶液[H + ] = 10 - 1 -10 - 13M和对这些数据的分析，以及通过溴清除确定的2-氧代环丁烷羧酸的酮形式的烯醇化速率，给出了酮-烯醇平衡常数以及酮和烯醇形式的酸度常数。事实证明，酮-烯醇平衡常数比先前报道的下一个更高的同系物2-氧代环戊烷羧酸的常数小2个数量级，反映出难以将碳-碳双键插入小的应变碳环中的困难。另一方面，2-氧代环丁烷羧酸根离子的烯醇基的酸度常数比环戊基体系中相应的烯醇的酸度常数大4个数量级。
• Novel photochemical reactions of carbocyclic diazodiketones without elimination of nitrogen – a suitable way to N-hydrazonation of C–H-bonds
  作者：Liudmila L Rodina、Xenia V Azarova、Jury J Medvedev、Dmitrij V Semenok、Valerij A Nikolaev

  DOI：10.3762/bjoc.14.200

  日期：——

  The sensitized photoexcitation of 2-diazocyclopentane-1,3-diones in the presence of THF leads to the insertion of the terminal N-atom of the diazo group into the α-С-Н bond of THF, producing the associated N-alkylhydrazones in yields of up to 63-71%. Further irradiation of hydrazones derived from furan-fused tricyclic diazocyclopentanediones culminates in the cycloelimination of furans to yield 2-N-(alkyl)hydrazone

  在 THF 存在下，2-重氮环戊烷-1,3-二酮的敏化光激发导致重氮基团的末端 N 原子插入 THF 的 α-С-Н 键，产生相关的 N-烷基腙产率高达63-71%。衍生自呋喃稠合三环重氮环戊二酮的腙的进一步辐照最终导致呋喃环消除，产生环戊烯-1,2,3-三酮的2-N-(烷基)腙。相比之下，碳环重氮二酮的直接光解仅产生 Wolff 重排产物，产率高达 90-97%。