2-Phthalimido-1-indanon | 74036-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Phthalimido-1-indanon
• 英文别名: 2-(3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 74036-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: KANOWKSAEAVNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  466.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phthalimido-1-indanon 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,2S)-trans-2-amino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.603876
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-Phthalimido-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  DL-苯丙氨酸合成2-氨基-1-茚满酮

  摘要：

  2-Amino-1-indanone 是一种环状邻氨基酮。这些化合物作为药物制剂和天然产物合成的中间体引起了极大的兴趣。1-3 有四种主要的方法来合成这种化合物。一种是通过锂 - 溴交换对 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯进行阴离子环化，然后在 -78°C 下严格无水、厌氧操作下通过羧酸根内部捕获锂化中间体。 4 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯的制备至少需要三个步骤。另一种方法是苯丙氨酸的 N-羧酐的分子内弗瑞德-克来福特酰化，5 其中酸酐必须通过苯丙氨酸与光气或三光气的反应或通过 1N-甲氧基羰基苯丙氨酸与 PBr3 的反应来制备。第三条路线是苯丙氨酸的 N-保护的（α-氨基酰基）苯并三唑的 Friedel-Crafts 酰化，苯丙氨酸通过两步反应获得，与 AlCl3 得到 N-保护的 2-氨基-1-茚满酮。 6第四种方法是 N-邻苯二甲酰苯丙氨酸酰氯的分子内弗瑞德-克来福特环化反应，得到 N-保护的

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582014

文献信息

• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones by photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides
  作者：M.Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87039-3

  日期：1994.3

  The photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides to 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones is described. We found that the presence of electron donating substituents on the aryl ring (as in 10a and b) is necessary for the cyclization process to occur. The procedure also allowed synthesis of 2-benzazepinediones with a carboxylate group at C3 (11c and d) which were obtained as 1:1 mixture of diastereoisomers

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-(1-phthalimido)-alkylketonen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0304018A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  Aryl-(1-phthalimido)-alkylketone der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man eine geeignete aromati­sche Verbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom am aro­matischen Kern in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart von Eisen-(III)-chlorid mit einem N-Phthaloyl-2-aminocarbon­säurechlorid der allgemeinen Formel umsetzt. Sie können durch Reduktion der Ketogruppe in entspre­chende 2-Phenethanolamine oder 2-Phenethylamine umgewandelt werden.

  通式如下的芳基-(1-邻苯二甲酰亚胺基)-烷基酮可通过以下方法制备 的 N-邻苯二甲酰基-2-氨基甲酰氯，在惰性溶剂中并在氯化铁（III）存在下，使芳香核上至少有一个氢原子的合适芳香族化合物发生反应而制备。 .通过还原酮基，它们可以转化为相应的 2-苯乙醇胺或 2-苯乙胺。
• Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter; Null, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 125 - 130
  作者：Effenberger, Franz、Steegmueller, Dieter、Null, Volker、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic trans-β-amino alcohols: preparation and enzymatic kinetic resolution
  作者：Abdul Rouf、Pankaj Gupta、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Rajinder Parshad、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.019

  日期：2011.12

  Enantioenriched cyclic beta-amino alcohols, trans-2-aminocyclohexanols (ee, > 99%), trans-2-aminocyclopentanols (ee, > 99%), trans-1-amino-2-indanols (ee, > 99%) and trans-2-amino-1-indanols (ee, similar to 98%) were prepared in high yields via an Arthrobacter sp. Lipase/PLAP catalyzed kinetic resolution of racemic phthalimido acetates. The addition of toluene as a co-solvent dramatically improved the hydrolysis and enantioselectivity, whereas for indanols, substrate immobilization on Celite improved the efficacy of the kinetic resolution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.