2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵 | 643-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
• 中文别名: 2-甲基联苯；2-甲基联苯基；2-苯基甲苯
• 英文名称: 2-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-methyl-1,1'-biphenyl；2-methyl-1,1’-biphenyl；2-methyl-1,1′-biphenyl；1-methyl-2-phenylbenzene
• CAS: 643-58-3；28652-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₂
• mdl: MFCD00008517
• 分子量: 168.238
• InChiKey: ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  °C
• 沸点：
  255.3 °C (lit.)
• 密度：
  1.011 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  225 °F
• LogP：
  4.634 (est)
• 物理描述：
  Methyl biphenyl (mixed isomers) is a clear light yellow liquid with an aromatic odor. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  greater than 5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.3 mm Hg @ 20 °C /2-methyl, 3-methyl, 4-methyl biphenyls/
• 自燃温度：
  900 °F (NTP, 1992)
• 分解：
  Decomposes to CO and asphyxiants.
• 保留指数：
  1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

4-甲基联苯在10种细菌测试株中，使用10,000倍浓度梯度，有和无活化作用均未显示出致突变性。

4-Methylbiphenyl showed no mutagenicity in 10 bacterial tester strains using a 10,000 fold concn gradient with and without activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性值

LC50 鳙鱼 1.5 毫克/升 96小时静态 /Sure-Sol 170/

LC50 fat-head minnows 1.5 mg/l 96-hr static /Sure-Sol 170/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

报道了2-苯基甲苯（2-甲基联苯）自由基阴离子的密度泛函理论计算，以及其环脱氢反应和气相处理过程，最终转化为芴核。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Koshel', S. G.; Shutova, I. V.; Shapiro, Yu. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 292 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 2-(2,6-dimethylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
  参考文献：
  名称：

  受位阻的N杂环卡宾/钯（ii）催化硝基苯的Suzuki-Miyaura偶联†

  摘要：

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc04634h

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Layered Double Hydroxide-Supported Nanoplatinum: An Efficient and ­Reusable Ligand-Free Catalyst for Heck and Stille Coupling of Iodoarenes
  作者：M. Kantam、B. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Subhas、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1055/s-2006-948205

  日期：2006.9

  A layered double hydroxide-supported nanoplatinum catalyst is employed in the Heck and Stille cross-coupling of a wide range of iodoarenes to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. The catalyst is recovered by centri­fugation and reused over a number of cycles with consistent activity.

  层状双氢氧化物负载的纳米铂催化剂被用于广泛的碘苯类化合物在Heck和Stille交叉偶联反应中，以良好的至优异的产率得到相应的交叉偶联产物。该催化剂可通过离心回收并循环使用，经过多次循环，催化活性保持一致。
• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。

表征谱图