4-methyl-1-(2-pyridyl)-1-pentanone | 95188-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-(2-pyridyl)-1-pentanone
• 英文别名: 3-Methylbutyl 2-pyridyl ketone；4-methyl-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• CAS: 95188-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NMGCJJJARKYTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-pyridyl)-1-pentanone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-1-(2-pyridyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• Nadh models-19
  作者：Louis H.P. Meuer、C.G. Johannes、Van Niel、Upendra K.Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91269-4

  日期：1984.1

  2-pyridyl ketones (5-c) and ethyl cyclopropylmethlenepyruvate (14) have been subjected to reduction by l,4-dihydropyridines [3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-l,4-dihydropyridine (2) and/or 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (7)]in the presence of magnesium ions, and by tin hydrides. The reactions with 1,4-dihydropyridines do not involve cleavage of the three-membered ring in the reduction step. The

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。