methyl 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 30082-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,5-triphenylpyrrole-3-carboxylate；1,2,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；1,2,5-Triphenyl-pyrrol-3-carbonsaeure-methylester；3-Carbomethoxy-1,2,5-triphenylpyrrol
• CAS: 30082-52-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: CPODSSMPRUTXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration
  作者：William J. Humenny、Polydoros Kyriacou、Katarina Sapeta、Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.201206177

  日期：2012.10.29

  es yields tetrahydro‐1,2‐oxazines, which in turn undergo a Tsuji dehydrocarbonylation to give dihydro‐1,2‐oxazines (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). Addition of base to this reaction mixture results in clean conversion to pyrroles. The result is a flexible three‐component strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles.

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。
• Borsche; Klein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 74,80
  作者：Borsche、Klein

  DOI：——

  日期：——
• MCEWEN W. E.; GROSSI A. V.; MACDONALD R. J.; STAMEGNA A. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1301-1308
  作者：MCEWEN W. E.、 GROSSI A. V.、 MACDONALD R. J.、 STAMEGNA A. P.

  DOI：——

  日期：——