N¹,N⁵-bis{(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl}glutarimide | 1031737-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N¹,N⁵-bis{(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl}glutarimide
• 英文别名: N,N'-bis(benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentane diamide；N,N'-bis(2-methylbenzimidazolyl)pentanediamide；GBGA；N,N'-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)pentanediamide
• CAS: 1031737-19-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₂
• 分子量: 390.445
• InChiKey: GUIXQGRDPZXQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 N¹,N⁵-bis{(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl}glutarimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以250 mg的产率得到N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-辛基化的双苯并咪唑二酰胺配体的铜配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  已分离并表征了与四齿双苯并咪唑二酰胺配体N，N'-双（N-辛基苯并咪唑基-2基）（甲基）戊烷二酰胺（O-GBGA）结合的单体Cu（II）和Cu（I）配合物。在液氮温度下，在作为溶剂的冷冻溶液中，记录了CH 2 Cl 2中铜（II）配合物的X波段EPR谱。溶液光谱通常表明dX2-ÿ2基态（克||  > 克⊥  > 2.0023），并用的扩大显示少于四个核超精细线克⊥在某些情况下线路，因此表明扭曲的四方形状。一种铜（II）配合物显示出五线N-SHF结构（16±1 G），暗示苯并咪唑的亚胺氮与铜离子结合。α 2米从0.57-0.97的范围表示在Cu中-L键相当量的共价性质。E 1/2值的阳极位移表示阴离子保留在Cu（II）的配位球中，E 1/2值按C 6 H 5的顺序变为阳极。COO -  

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 0.25h， 以45.17%的产率得到N¹,N⁵-bis{(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl}glutarimide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）纳米杂化物固体的抗疟评估：抑制血浆蛋白酶 II，一种来自恶性疟原虫的血红蛋白降解疟疾天冬氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一类新的铜 (II) 纳米杂化固体 LCu(CH(3)COO)(2) 和 LCuCl(2)，并通过透射电子显微镜、动态光散射和红外光谱对其进行了表征，并已发现被双（苯并咪唑）二酰胺配体（L）封端。发现这些纳米杂化固体的粒径分别在 5-10 和 60-70 nm 的范围内。评估了这些纳米混合固体对恶性疟原虫（MRC 2）的氯喹敏感分离物的体外抗疟活性。这些纳米混合固体和血浆蛋白酶 II（一种天冬氨酸蛋白酶和抗疟药物开发的合理新靶点）之间的相互作用，据信这对于寄生虫降解血红蛋白至关重要，已经使用 Lineweaver-Burk 图通过紫外-可见光谱和抑制动力学进行了测定。我们的研究结果表明这两种化合物具有抗疟活性，并且 IC(50) 值 (0.025-0.032 microg/ml) 类似于生物测定中使用的标准药物氯喹的 IC(50) 值。LCu(CH(3)COO)(2) 和 LCuCl(2)

  DOI：

  10.1007/s00775-009-0610-9

文献信息

• Crystal structure and catalytic activity of a copper(II) complex based on a tetradentate bis-benzimidazole diamide ligand
  作者：Subash Chandra Mohapatra、Sarita Tehlan、M.S. Hundal、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.ica.2007.10.002

  日期：2008.5

  A dimeric copper(II) complex bridged via a new tetra dentate bis benzimidazole diamide ligand [N,N'-bis(benzimidazolyl-2-yl) (methyl) pentane diamide](GBGA) with the composition [Cu-2(GBGA)(2)(NO3)(2)](NO3)(2) has been isolated and characterized. The X-ray structure of the above complex reveals that the unit cell consists of two centrosymmetric, crystallographically independent molecules, but differing in the coordination mode of NO3- ion. In one case NO3- ion is symmetric bidentate while in the other case it is monodentate. The coordination around Cu(II) is either a trigonally distorted octahedron (where the N2-O2 equatorial plane is formed by two benzimidazole N atoms and two carbonyl O atoms) or a distorted square pyramidal. The copper(II) complex carries out the selective oxidation of cinnamyl alcohol (allylic), geraniol (aliphatic-allylic) and 3-pyridyl carbinol (hetero aryl alcohol) to their respective aldehydes in the presence of tertiary butyl hydroperoxide as an alternative source of oxygen. The catalytic efficiency has been found to be much higher for the analogous copper( II) complex formed with the corresponding N-octylated ligand (O-GBGA). The percentage yield of the products viz geranial, cinnamyl aldehyde and 3-pyridyl carbinal varies between 34% and 57%. While the respective turnovers are 13-, 19- and 32-fold with respect to the copper(II) catalyst. A higher turnover in the case of 3-pyridyl carbinol is due to the transformation of the parent Cu(II) catalyst (having a N2-O2 type equatorial plane) to a more active Cu(II) species which have been shown to have a 4N donor equatorial plane as identified by low temperature EPR spectroscopy. Such a switch from a carbonyl O donor to an amine N donor of the peptidic link in the ligand may be important for the redox functioning of copper(II) bound to small peptides. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Mohapatra, Subash Chandra; Bakshi, Ruchi; Hundal, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2010, vol. 49, # 2, p. 159 - 166
  作者：Mohapatra, Subash Chandra、Bakshi, Ruchi、Hundal、Mathur, Pavan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral studies of copper complexes using a N-octylated bis benzimidazole diamide ligand
  作者：Subash Chandra Mohapatra、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.033

  日期：2011.2

  Monomeric Cu(II) and Cu(I) complexes bound to a tetradentate bis-benzimidazole diamide ligand N,N′-bis(N-octyl benzimidazolyl-2yl)(methyl)pentane diamide (O-GBGA) have been isolated and characterized. X-Band EPR spectra of the copper(II) complexes in CH2Cl2 were recorded in a frozen solution as solvent at liquid nitrogen temperature. Solution spectra typically indicate a dx2−y2 ground state (g|| > g⊥ > 2

  已分离并表征了与四齿双苯并咪唑二酰胺配体N，N'-双（N-辛基苯并咪唑基-2基）（甲基）戊烷二酰胺（O-GBGA）结合的单体Cu（II）和Cu（I）配合物。在液氮温度下，在作为溶剂的冷冻溶液中，记录了CH 2 Cl 2中铜（II）配合物的X波段EPR谱。溶液光谱通常表明dX2-ÿ2基态（克||  > 克⊥  > 2.0023），并用的扩大显示少于四个核超精细线克⊥在某些情况下线路，因此表明扭曲的四方形状。一种铜（II）配合物显示出五线N-SHF结构（16±1 G），暗示苯并咪唑的亚胺氮与铜离子结合。α 2米从0.57-0.97的范围表示在Cu中-L键相当量的共价性质。E 1/2值的阳极位移表示阴离子保留在Cu（II）的配位球中，E 1/2值按C 6 H 5的顺序变为阳极。COO -  
• Antimalarial evaluation of copper(II) nanohybrid solids: inhibition of plasmepsin II, a hemoglobin-degrading malarial aspartic protease from Plasmodium falciparum
  作者：Subash Chandra Mohapatra、Hemandra Kumar Tiwari、Manisha Singla、Brijesh Rathi、Arun Sharma、Kuldeep Mahiya、Mukesh Kumar、Saket Sinha、Shyam Singh Chauhan

  DOI：10.1007/s00775-009-0610-9

  日期：2010.3

  inhibition of plasmepsin II by LCu(CH(3)COO)(2) and LCuCl(2) show that the inhibition is competitive with respect to the substrate. The inhibition constants of LCu(CH(3)COO)(2) and LCuCl(2) were found to be 10 and 13 microM, respectively. The IC(50) values for inhibition of plasmepsin II by LCu(CH(3)COO)(2) and LCuCl(2) were found to be 14 and 17 microM, respectively. Copper(II) metal capped by a benzimidazole

  合成了一类新的铜 (II) 纳米杂化固体 LCu(CH(3)COO)(2) 和 LCuCl(2)，并通过透射电子显微镜、动态光散射和红外光谱对其进行了表征，并已发现被双（苯并咪唑）二酰胺配体（L）封端。发现这些纳米杂化固体的粒径分别在 5-10 和 60-70 nm 的范围内。评估了这些纳米混合固体对恶性疟原虫（MRC 2）的氯喹敏感分离物的体外抗疟活性。这些纳米混合固体和血浆蛋白酶 II（一种天冬氨酸蛋白酶和抗疟药物开发的合理新靶点）之间的相互作用，据信这对于寄生虫降解血红蛋白至关重要，已经使用 Lineweaver-Burk 图通过紫外-可见光谱和抑制动力学进行了测定。我们的研究结果表明这两种化合物具有抗疟活性，并且 IC(50) 值 (0.025-0.032 microg/ml) 类似于生物测定中使用的标准药物氯喹的 IC(50) 值。LCu(CH(3)COO)(2) 和 LCuCl(2)