1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose | 75347-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose；2-[(1R,2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 75347-74-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: ATTZFFCOGQNPND-DKLJTFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 在 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硼酸 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-O-(2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Forsman抗原的五糖链的合成。

  摘要：

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81032-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-iodo-2-deoxy-galactose 在 邻苯二甲酸亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h

文献信息

• Paulsen, Hans; Buensch, Almuth, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 929 - 930
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Almuth

  DOI：——

  日期：——