N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentanediamide | 1031737-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentanediamide
• 英文别名: O-GBGA；N,N'-bis[(1-octylbenzimidazol-2-yl)methyl]pentanediamide
• CAS: 1031737-21-9
• 化学式: C₃₇H₅₄N₆O₂
• 分子量: 614.875
• InChiKey: CZOKLUBFYKOUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentanediamide 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到[Cu(N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2yl)(methyl)pentane diamide)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  使用N-辛基化的双苯并咪唑二酰胺配体的铜配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  已分离并表征了与四齿双苯并咪唑二酰胺配体N，N'-双（N-辛基苯并咪唑基-2基）（甲基）戊烷二酰胺（O-GBGA）结合的单体Cu（II）和Cu（I）配合物。在液氮温度下，在作为溶剂的冷冻溶液中，记录了CH 2 Cl 2中铜（II）配合物的X波段EPR谱。溶液光谱通常表明dX2-ÿ2基态（克||  > 克⊥  > 2.0023），并用的扩大显示少于四个核超精细线克⊥在某些情况下线路，因此表明扭曲的四方形状。一种铜（II）配合物显示出五线N-SHF结构（16±1 G），暗示苯并咪唑的亚胺氮与铜离子结合。α 2米从0.57-0.97的范围表示在Cu中-L键相当量的共价性质。E 1/2值的阳极位移表示阴离子保留在Cu（II）的配位球中，E 1/2值按C 6 H 5的顺序变为阳极。COO -  

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 N¹,N⁵-bis{(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl}glutarimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以250 mg的产率得到N,N'-bis(N-octyl benzimidazolyl-2-yl)(methyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-辛基化的双苯并咪唑二酰胺配体的铜配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  已分离并表征了与四齿双苯并咪唑二酰胺配体N，N'-双（N-辛基苯并咪唑基-2基）（甲基）戊烷二酰胺（O-GBGA）结合的单体Cu（II）和Cu（I）配合物。在液氮温度下，在作为溶剂的冷冻溶液中，记录了CH 2 Cl 2中铜（II）配合物的X波段EPR谱。溶液光谱通常表明dX2-ÿ2基态（克||  > 克⊥  > 2.0023），并用的扩大显示少于四个核超精细线克⊥在某些情况下线路，因此表明扭曲的四方形状。一种铜（II）配合物显示出五线N-SHF结构（16±1 G），暗示苯并咪唑的亚胺氮与铜离子结合。α 2米从0.57-0.97的范围表示在Cu中-L键相当量的共价性质。E 1/2值的阳极位移表示阴离子保留在Cu（II）的配位球中，E 1/2值按C 6 H 5的顺序变为阳极。COO -  

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.11.033

文献信息

• Crystal structure and catalytic activity of a copper(II) complex based on a tetradentate bis-benzimidazole diamide ligand
  作者：Subash Chandra Mohapatra、Sarita Tehlan、M.S. Hundal、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.ica.2007.10.002

  日期：2008.5

  A dimeric copper(II) complex bridged via a new tetra dentate bis benzimidazole diamide ligand [N,N'-bis(benzimidazolyl-2-yl) (methyl) pentane diamide](GBGA) with the composition [Cu-2(GBGA)(2)(NO3)(2)](NO3)(2) has been isolated and characterized. The X-ray structure of the above complex reveals that the unit cell consists of two centrosymmetric, crystallographically independent molecules, but differing in the coordination mode of NO3- ion. In one case NO3- ion is symmetric bidentate while in the other case it is monodentate. The coordination around Cu(II) is either a trigonally distorted octahedron (where the N2-O2 equatorial plane is formed by two benzimidazole N atoms and two carbonyl O atoms) or a distorted square pyramidal. The copper(II) complex carries out the selective oxidation of cinnamyl alcohol (allylic), geraniol (aliphatic-allylic) and 3-pyridyl carbinol (hetero aryl alcohol) to their respective aldehydes in the presence of tertiary butyl hydroperoxide as an alternative source of oxygen. The catalytic efficiency has been found to be much higher for the analogous copper( II) complex formed with the corresponding N-octylated ligand (O-GBGA). The percentage yield of the products viz geranial, cinnamyl aldehyde and 3-pyridyl carbinal varies between 34% and 57%. While the respective turnovers are 13-, 19- and 32-fold with respect to the copper(II) catalyst. A higher turnover in the case of 3-pyridyl carbinol is due to the transformation of the parent Cu(II) catalyst (having a N2-O2 type equatorial plane) to a more active Cu(II) species which have been shown to have a 4N donor equatorial plane as identified by low temperature EPR spectroscopy. Such a switch from a carbonyl O donor to an amine N donor of the peptidic link in the ligand may be important for the redox functioning of copper(II) bound to small peptides. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and spectral studies of copper complexes using a N-octylated bis benzimidazole diamide ligand
  作者：Subash Chandra Mohapatra、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.033

  日期：2011.2

  Monomeric Cu(II) and Cu(I) complexes bound to a tetradentate bis-benzimidazole diamide ligand N,N′-bis(N-octyl benzimidazolyl-2yl)(methyl)pentane diamide (O-GBGA) have been isolated and characterized. X-Band EPR spectra of the copper(II) complexes in CH2Cl2 were recorded in a frozen solution as solvent at liquid nitrogen temperature. Solution spectra typically indicate a dx2−y2 ground state (g|| > g⊥ > 2

  已分离并表征了与四齿双苯并咪唑二酰胺配体N，N'-双（N-辛基苯并咪唑基-2基）（甲基）戊烷二酰胺（O-GBGA）结合的单体Cu（II）和Cu（I）配合物。在液氮温度下，在作为溶剂的冷冻溶液中，记录了CH 2 Cl 2中铜（II）配合物的X波段EPR谱。溶液光谱通常表明dX2-ÿ2基态（克||  > 克⊥  > 2.0023），并用的扩大显示少于四个核超精细线克⊥在某些情况下线路，因此表明扭曲的四方形状。一种铜（II）配合物显示出五线N-SHF结构（16±1 G），暗示苯并咪唑的亚胺氮与铜离子结合。α 2米从0.57-0.97的范围表示在Cu中-L键相当量的共价性质。E 1/2值的阳极位移表示阴离子保留在Cu（II）的配位球中，E 1/2值按C 6 H 5的顺序变为阳极。COO -