N_ε-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester | 25528-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_ε-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester
• 英文别名: N_ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine ethyl ester；Lys(Z)-OEt；Nε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester；Nε-Carbobenzoxy-L-lysine ethyl ester；N^ε-Carbobenzoxy-L-lysine Ethyl Ester p-Toluenesulfonat；Nepsilon-Carbobenzoxy-L-lysine ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 25528-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: MDZGVHVRSDKFQP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_ε-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Adipoyl-Lys-OEt*2HCl
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Michio; Shimizu, Yoshikazu; Murata, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 4, p. 913 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N_ε-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive spiro-amidoamino compounds

  摘要：

  具有一般结构##STR1##及其药学上可接受的盐的化合物，其中定义了其取代基，这些化合物表现出降压活性。

  公开号：

  US04556652A1

文献信息

• Relationship between Structure and Papain Inhibitory Activity of Epoxysuccinyl Amino Acid Derivatives
  作者：Masaharu Tamai、Takashi Adachi、Kiyoshi Oguma、Shigeo Morimoto、Kazunori Hanada、Sadafumi Ohmura、Masahiro Ohzeki

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864575

  日期：1981.3

  A number of amino acid derivatives of DL-Zra/w-epoxysuccinic acid, with a general formula of R1O-ES-AA-OR2 (ES, DL-trans-epoxysuccinyl group; AA, amino acid residue) were newly synthesized and used for the study of structure-activity relationships of papain inhibition. Branched-alkyl amino acids, such as Leu, He and Val, as AA and hydrogen or an alkyl group substituted with a phenyl or cycloalkyl group as R1 were desirable for activity, respectively. However, R2 or the optical activities of ES and AA not so much influenced on the activity.

  一些DL-Zra/w-环氧琥珀酸氨基酸衍生物被新合成并用于木瓜蛋白酶抑制的结构-活性关系研究。通式为R1O-ES-AA-OR2（ES，DL-反式环氧琥珀酰基团；AA，氨基酸残基）。AA为支链烷基氨基酸，如Leu、He和Val，R1为氢或被苯基或环烷基取代的烷基，这类衍生物具有较好的活性。但R2或ES和AA的光学活性对活性的影响不大。
• Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters
  作者：Lei Chen、Ming-Jing Luo、Fang Zhu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b01910

  日期：2019.4.3

  A chiral aldehyde is rationally combined with a Lewis acid and a transition metal for the first time to form a triple catalytic system. This cocatalytic system exhibits good catalytic activation and stereoselective-control abilities in the asymmetric α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl acetates. Optically active α,α-disubstituted α-amino acids (α-AAs) are generated in

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。
• Fettsäurehaltige basische Peptide mit antibakterieller Wirkung
  作者：K. Vogler、P. Lanz、P. Quitt、R. O. Studer、W. Lergier、E. Böhni、B. Fust

  DOI：10.1002/hlca.19640470220

  日期：——

  The synthesis of a new class of surface active agents consisting of basic peptides containing on one amino group a large aliphatic acyl residue is outlined. There are some definite relations between constitution and antibacterial properties. The structural conditions for maximum activity are:

  概述了新型的表面活性剂的合成，该表面活性剂由在一个氨基上包含一个大的脂族酰基残基的碱性肽组成。组成和抗菌性能之间存在一定的关系。最大限度发挥作用的结构条件是：
• Antihypertensive agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04431644A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen and lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or amino lower alkyl; A and B taken together with the carbons to which they are attached form an alkylene ring having six carbon atoms or A and B are hydrogen; and Z is ##STR2## are disclosed. The compounds are useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4独立选择自氢和低碳基；R.sup.3是氢，低碳基或氨基低碳基；A和B与它们连接的碳一起形成一个具有六个碳原子的烷基环或A和B是氢；Z是##STR2##。这些化合物作为降压剂有用。
• Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0088350A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  The compounds of the present invention are compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable esters and salts thereof wherein R' and R2 independently are hydrogen or lower alkyl; the group is one of the structures II to VIII specified in the description, one of R3, R4 and R5 is a group Z-(CH2)0-6-' wherein Z is selected from Z' to Z10 being as defined in the description and the other of the groups R3, R4 and R5 are as also defined. The compounds are useful as antihypertensive agents, in the treatment of congestive heart failure and glaucoma. Their preparation and pharmaceutical compositions are disclosed.

  本发明的化合物是如下式的化合物 及其药学上可接受的酯和盐 其中 R' 和 R2 分别为氢或低级烷基；基团 是描述中规定的结构 II 至 VIII 之一，R3、R4 和 R5 中的一个是基团 Z-(CH2)0-6-'，其中 Z 选自描述中定义的 Z' 至 Z10，基团 R3、R4 和 R5 中的另一个也如定义。这些化合物可用作降压药、治疗充血性心力衰竭和青光眼。已公开了它们的制备方法和药物组合物。