ethyl 2-nitro-3-oxobutyrate | 51026-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-nitroacetoacetate；Aethyl-nitroacetoacetat；Ethyl-nitroacetoacetat；Butanoic acid, 2-nitro-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-nitro-3-oxobutanoate
• CAS: 51026-98-3
• 化学式: C₆H₉NO₅
• mdl: MFCD02257637
• 分子量: 175.141
• InChiKey: RYJZCTRVMDSKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-oxobutyrate 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到二羧酸乙酯基氧化呋咱
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-nitroacetoacetate as a new synthetic equivalent of ethoxycarbonylnitrile oxide

  摘要：

  It was shown that ethyl 2-nitroacetoacetate is a synthetic precursor of ethoxycarbonylnitrile oxide as well as of isoxazole- and isoxazoline-3-carboxylic acids and their esters. The elimination of acetic acid from ethyl 2-nitroacetoacetate occurs in a mixture of acetic acid and acetic anhydride in the presence of strong mineral acids, e.g., H2SO4, at room temperature and gives isoxazolines in yields of up to 85-91 %.

  DOI：

  10.1007/bf00699144
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-nitro-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  在两相系统中通过硝化活性羰基化合物合成 α-官能硝基化合物

  摘要：

  摘要 2-硝基-1,3-二羰基和α-硝基单羰基化合物通过在两相系统中硝化β-二羰基化合物合成，产率从中等（30%）到几乎定量不等：硫酸/硝酸混合物-氯仿在 - 10÷10 °C。相转移条件的使用可以避免呋喃作为副产物的形成并简化产物的分离。这种方法在制备各种 α-官能硝基化合物（包括那些含有 CF3-基团的化合物）中很常见。关键词：硝化，α-官能硝基化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00699138

文献信息

• Bromobenzofuran-Based Non-peptide Antagonists of Angiotensin II: GR138950, a Potent Antihypertensive Agent with High Oral Bioavailability
  作者：Duncan B. Judd、Michael D. Dowle、David Middlemiss、David I. C. Scopes、Barry C. Ross、Torquil I. Jack、Martin Pass、Elvira Tranquillini、Julie E. Hobson

  DOI：10.1021/jm00045a016

  日期：1994.9

  in particular a trifluoromethanesulfonamide, should be better absorbed after oral administration and have enhanced oral bioavailability. This led to the identification of GR138950, a potent antihypertensive agent in the renal hypertensive rat, causing sustained falls in blood pressure after oral administration. Oral bioavailability of GR138950 in rats and dogs is high, confirming that GR138950 is well

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。
• Methods of using pyrimidine-based antiviral agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030130264A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention provides novel methods of using substituted pyrimidine compounds and compositions for the treatment or prevention of diseases associated with CMV infection. In particular, the present invention provides methods for the treatment or prevention of cardiovascular diseases and organ transplant rejection.

  该发明提供了使用取代嘧啶化合物和组合物治疗或预防与CMV感染相关疾病的新方法。具体来说，本发明提供了治疗或预防心血管疾病和器官移植排斥的方法。
• Synthesis of ?-functional nitro compounds by the nitration of activated carbonyl compounds in a two-phase system
  作者：V. P. Kislyi、A. L. Laikhter、B. I. Ugrak、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf00699138

  日期：1994.1

  Abstract2-Nitro-1,3-dicarbonyl and α-nitromonocarbonyl compounds were synthesized in the yields varying from moderate (30 %) to nearly quantitative by the nitration of β-dicarbonyl compounds in a two-phase system: sulfuric/nitric acid mixture-chloroform at - 10÷10 °C. The use of phase transfer conditions made it possible to avoid the formation of furoxans as by-products and to simplify the isolation

  摘要 2-硝基-1,3-二羰基和α-硝基单羰基化合物通过在两相系统中硝化β-二羰基化合物合成，产率从中等（30%）到几乎定量不等：硫酸/硝酸混合物-氯仿在 - 10÷10 °C。相转移条件的使用可以避免呋喃作为副产物的形成并简化产物的分离。这种方法在制备各种 α-官能硝基化合物（包括那些含有 CF3-基团的化合物）中很常见。关键词：硝化，α-官能硝基化合物。
• 硝基乙酸乙酯及其中间体的制备方法
  申请人：上海博璞诺科技发展有限公司

  公开号：CN107304165A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种硝基乙酸乙酯及其中间体的制备方法。2‑硝基乙酰乙酸乙酯的制备方法，包括以下步骤：将乙酰乙酸乙酯和经过活化的硝酸试剂分别从不同的管道进入微通道反应器，进行反应；其中，反应温度为5～50℃。利用微通道反应器制备硝基乙酸乙酯，不仅可以大大缩短反应时间，提升反应效率，而且可以减少副产物的生成，增加了安全性，减少了生产成本，可以适用于工业化生产。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20010018436A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds and compositions are provided which are useful for the treatment of viral infections, particularly human Cytomegalovirus infection. The compounds include novel pyrimidine-based derivatives.

  提供了用于治疗病毒感染的化合物和组合物，特别是人类巨细胞病毒感染的化合物。这些化合物包括新型嘧啶基衍生物。