1-cyclooctenyl boronic acid | 745783-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-cyclooctenyl boronic acid
• 英文别名: cyclooctenylboronic acid；(Z)-Cyclooct-1-en-1-ylboronic acid；[(1Z)-cycloocten-1-yl]boronic acid
• CAS: 745783-93-1
• 化学式: C₈H₁₅BO₂
• 分子量: 154.017
• InChiKey: XUXMHPTXULTCHW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclooctenyl boronic acid 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 disodium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 1-(trifluoromethyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的自由基异氰酸酯插入合成邻（氟）烷基化吡啶

  摘要：

  已经开发了邻三氟甲基化和邻（氟）烷基化吡啶衍生物的区域特异性合成。通过在室温下用梅香试剂和缺电子的溴化物在可见光促进下插入乙烯基异氰化物，可以实现此策略。本文介绍的方法提供了在温和条件下以良好收率对区域高度特异性的高官能化邻-（氟）烷基化吡啶衍生物进行制备的途径。TEMPO捕获实验，Stern-Volmer分析以及​​起/熄灯和时间曲线实验为该机制提供了支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500674
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctanone p-tolylsulfonylhydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-cyclooctenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Synthesis of<i>ortho</i>-(Fluoro)alkylated Pyridines<i>via</i>Visible Light-Promoted Radical Isocyanide Insertion
  作者：Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500674

  日期：2015.11.16

  A regiospecific synthesis of ortho-trifluoromethylated and ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives has been developed. This strategy is enabled by visible light-promoted vinyl isocyanide insertions with Umemoto’s reagent and electron-deficient bromides at room temperature. The methodology presented here provides an access to highly functionalized ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives regiospecifically

  已经开发了邻三氟甲基化和邻（氟）烷基化吡啶衍生物的区域特异性合成。通过在室温下用梅香试剂和缺电子的溴化物在可见光促进下插入乙烯基异氰化物，可以实现此策略。本文介绍的方法提供了在温和条件下以良好收率对区域高度特异性的高官能化邻-（氟）烷基化吡啶衍生物进行制备的途径。TEMPO捕获实验，Stern-Volmer分析以及​​起/熄灯和时间曲线实验为该机制提供了支持。