ethyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-3-carboxylate | 893638-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 893638-43-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CAJBQPZCGFXGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 三乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling Approach to Trachyspic Acid

  摘要：

  Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an alpha,beta-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.

  DOI：

  10.1021/ol202002r