8-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide | 337917-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide
• CAS: 337917-81-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: BPCJXMLSYWGEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 9-[(1R,3R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 lembehyne A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene

  摘要：

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 二甲羟胺盐酸盐 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到8-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene

  摘要：

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00038-7

文献信息

• A Photochemical Protocol for the Synthesis of Weinreb and Morpholine Amides from Carboxylic Acids
  作者：Asimina Bourboula、Olga G. Mountanea、George Krasakis、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300008

  日期：——

  A photochemical protocol for the synthesis of Weinreb amides and morpholine amides from carboxylic acids is presented. Various carboxylic acids were directly coupled to N,O-dimethylhydroxylamine and morpholine, upon irradiation with either LED 370 nm or sunlight in the presence of 4-dimethylaminopyridine and bromotrichloromethane, providing amides in moderate to high yields.

  提出了从羧酸合成 Weinreb 酰胺和吗啉酰胺的光化学方案。在 4-二甲基氨基吡啶和溴三氯甲烷存在下，用 370 nm 的 LED 或阳光照射，各种羧酸直接与N , O-二甲基羟胺和吗啉偶联，以中等到高产率提供酰胺。