4-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one | 59921-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4'-Methylthiobenzoyl)-3-chlorpropan；4-chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)butan-1-one
• CAS: 59921-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: FRQKILXZWWFJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以75.8%的产率得到4-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 4-氯丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以86.1%的产率得到4-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171

文献信息

• Novel dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0145434A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Dihydropyridine derivatives and salts thereof represented by the general formula, which possess excellent calcium antagonist effect, hypoten- sive effect, platelets aggregation inhibitory effect, phosphodiesterase inhibitory effect, calmodulin inhibitory effect and peroxidized lipid lowering effect, and thus dihydropyridine derivatives and salts thereof are useful as a coronary blood flow improving agent such as coronary vasodilator, hypotensive agent, prophylaxis and treating agents for thrombosis, phosphodiesterase inhibitory agent, peroxidized lipid metabolism lowering agent, anti-inflammatory agent and others.

  通式代表的二氢吡啶衍生物及其盐、 具有良好的钙拮抗剂作用、降血压作用、血小板聚集抑制作用、磷酸二酯酶抑制作用、钙调素抑制作用和过氧化脂质降低作用、因此，二氢吡啶衍生物及其盐类可用作冠状动脉血流改善剂，如冠状动脉血管扩张剂、降血压剂、血栓预防和治疗剂、磷酸二酯酶抑制剂、过氧化脂质代谢降低剂、消炎剂等。
• Gupta; Nautiyal; Jhingran, Indian journal of chemistry, 1981, vol. 20 B, # 4, p. 303 - 307
  作者：Gupta、Nautiyal、Jhingran、Kamboj、Setty、Anand

  DOI：——

  日期：——
• Cascio,G. et al., Farmaco, Edizione Pratica, 1976, vol. 31, p. 442 - 456
  作者：Cascio,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, R. C.;NAUTIYAL, PRAVEENA;JHINGRAN, AKHIL, G.;KAMBOJ, V. P.;SETTY, +, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 303-307
  作者：GUPTA, R. C.、NAUTIYAL, PRAVEENA、JHINGRAN, AKHIL, G.、KAMBOJ, V. P.、SETTY, +

  DOI：——

  日期：——
• CASCIO G.; MANGHISI E.; ERBA R.; MAGISTRETTI M. J., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1976, 31, NO 6, 442-456
  作者：CASCIO G.、 MANGHISI E.、 ERBA R.、 MAGISTRETTI M. J.

  DOI：——

  日期：——