N-(3-chloropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 13379-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Chlorpropyl)p-toluolsulfonamid；N-tosyl-3-chloropropylamine；N-(3-chloro-propyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(3-Chlor-propyl)-toluol-4-sulfonamid；N-3-Chlorpropyltosylamid
• CAS: 13379-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 247.746
• InChiKey: MPOXKDSYMGXMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84.5%的产率得到1-(P-TOLUENESULFONYL)AZETIDINE 3. 1-(对甲苯磺酰基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基）氮杂环丁烷的阴离子开环聚合制备线性聚（三亚甲基亚胺）和封闭系统嵌段共聚物

  摘要：

  N-(对甲苯磺酰基)氮杂环丁烷(pTsAzet)和N-(邻甲苯磺酰基)氮杂环丁烷(oTsAzet)的阴离子开环共聚产生作为统计共聚物的聚(pTsAzet-co-oTsAzet)。pTsAzet/ oTsAzet 共聚反应是活性的，可以合成具有窄分散性的目标分子量的聚（磺酰氮杂环丁烷）。1H NMR 光谱用于监测聚合动力学并估计单体反应性比率。发现 oTsAzet 和 pTsAzet 在 180 °C 下的反应性比分别为 1.66 和 0.60。p(pTsAzet-co-oTsAzet) 的甲苯磺酰基被还原去除以产生线性聚(三亚甲基亚胺) (LPTMI)。这代表了获得可控分子量和低分散性的 LPTMI 的第一条途径。最后，磺酰氮杂环丁烷聚合的缓慢动力学促进了嵌段共聚物的合成，而无需依次添加单体。具体地，将pTsAzet、oTsAzet和(N-对甲苯磺酰基-2-甲基氮丙啶)(pTsMAz)在溶液中组合。pTsMAz

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10326
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(3-chloropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bird,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-induced synthesis of β-sulfonyl imides from carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Jian Jin、Jixiao He、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/d1cc02559g

  日期：——

  A photo-induced imidation process of carboxylic acids is described. Numerous carboxylic acids could convert to β-sulfonyl imides in the presence of N-sulfonyl ynamides under visible light irradiation. Control experiments and mechanistic studies demonstrate that this imidation process involves a hydroacyloxylation/radical rearrangement cascade. This protocol represents a direct imidation method from

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。
• Rapid synthesis of 3-amino isocoumarin derivatives from ynamides
  作者：Loïc Habert、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c8ob02305k

  日期：——

  A novel and efficient fast synthesis of 3-amino isocoumarins in good to excellent yields is reported. These interesting scaffolds can be obtained either in a single step from readily available ynamides or in a two-step sequence from the corresponding alkynyl bromide after C–N cross-coupling. This protocol, which only requires a Brønsted or Lewis acid as a promoter, offers an alternative approach toward

  报道了新颖且有效的快速合成3-氨基异香豆素的高产率至优异产率。这些有趣的支架既可以一步一步从现成的酰胺中获得，也可以通过两步序列从C–N交叉偶联后从相应的炔基溴中获得。该方案仅需要布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂，为在平滑快速的条件下合成3-取代的香豆素提供了另一种方法。
• A Formal Metal-Free <i>N</i>-Arylation via the Schmidt Reaction of Aromatic Aldehydes with an Azido Amine
  作者：Peiming Gu、Jian Sun、Xiao-Yan Kang、Ming Yi、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol400213f

  日期：2013.3.1

  A formal metal-free N-arylation of aromatic aldehydes with 3-azido-N-tosylpropan-1-amine through the Schmidt process was realized in the presence of acids. TfOH was found to be a good promoter, and the exclusive 1,2-aryl migration was observed. Furthermore, the conversion of an aliphatic aldehyde to the N,N-disubstituted formamide was achieved in excellent yield.

  在酸的存在下，通过施密特方法实现了芳香醛与3-叠氮基-N-甲苯磺酰基丙烷-1-胺的无金属形式的N-芳基化反应。发现TfOH是良好的促进剂，并且观察到排他的1，2-芳基迁移。此外，以优异的产率实现了脂族醛向N，N-二取代甲酰胺的转化。
• Catalyst-Free Visible-Light-Mediated Iodoamination of Olefins and Synthetic Applications
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02035

  日期：2021.7.16

  protocol allows for late-stage functionalization of bioactive molecules and can be scaled to gram quantities of product, which offers manifold possibilities for further transformations, including morpholine, piperidine, pyrrolidine, and aziridine synthesis.

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Terminal vs. Fluorine‐Substituted <i>N</i> ‐Allenamides via Addition of Diazo Compounds to Terminal Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Baptiste Moegle、Santanu Ghosh、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.202103598

  日期：2022.1.3

  diazo-compounds was developed. DFT calculations showed that this transformation relies on an uncommon, reversed mechanism that, regardless of the polarization of the ynamide, favors the addition of the diazo compound at the β-position of the ynamide. The protocol tolerates a wide range of functional groups. This copper-catalyzed process represents the first synthesis of tri-, di- or per-fluorinated N-allenamides

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。

表征谱图