NH115 | 58175-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: NH115
• 英文别名: 1-Hexadecyl-2-methylimidazole
• CAS: 58175-56-7
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂
• 分子量: 306.535
• InChiKey: ZVNIFZFPGAPQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 、 NH115 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到1-cetyl-2-methyl-3-(3-pentyl)propargylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓，吡咯烷鎓和哌啶鎓盐的抗菌活性

  摘要：

  描述了具有炔丙基和不同长度的烷基和/或甲硅烷基烷基链的各种类型的咪唑鎓盐，吡咯烷鎓盐和哌啶鎓盐的抗菌活性。特别地，确定了所制备的用于大肠杆菌和其他几种细菌的每种化合物的MIC（μg/ ml）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.081
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 溴代十六烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 NH115
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of a Potent Antibacterial Agent, NH125 against Drug-resistant Bacteria

  摘要：

  合成了新型咪唑化合物，以开发一种新颖有效的抗菌剂（1-苯基-3-鲸烷基-2-甲基咪唑鎓碘化物，NH125）。体外实验表明，NH125有效抑制了多种不同的组氨酸蛋白激酶。此外，耐氧西林的金黄色葡萄球菌（ORSA）、耐万古霉素的肠球菌（VRE）、耐青霉素的肺炎链球菌（PRS）以及其他革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌对NH125的敏感性很高。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.919

文献信息

• IONIC LIQUID CONTAINING ALLYLSULFONATE ANION
  申请人：Watahiki Tsutomu

  公开号：US20120157680A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  PROBLEM: Providing a novel ionic liquid, which is low-cost, environment-friendly, and has low viscosity and melting point. MEANS FOR SOLVING THE PROBLEM: The present invention is the invention of the ionic liquid represented by the general formula [1]: wherein, R 1 to R 3 and n pieces of R 4 each independently represent hydrogen atom or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 to R 7 each independently represent alkyl group, aralkyl group, or aryl group, R 8 represents alkyl group, aralkyl group, aryl group, or the one represented by the general formula [2]: (wherein T represents alkylene chain having 1 to 8 carbon atoms, n represents 1 or 2, and R 1 to R 7 are the same as the above-described), X represents nitrogen atom or phosphorus atom, n represents 1 or 2. When n is 1, R 3 and R 4 are bound and may form cyclohexene ring together with the adjacent carbon atoms. In addition, when X is nitrogen atom, R 5 to R 7 or R 5 to R 6 may form hetero ring with nitrogen atom binding thereto}.

  问题：提供一种新型离子液体，成本低、环保，并具有低粘度和熔点。 解决问题的方法：本发明是一种由通式[1]表示的离子液体的发明：其中，R1到R3和n个R4分别独立表示氢原子或具有1到4个碳原子的烷基基团，R5到R7分别独立表示烷基基团、芳基烷基基团或芳基基团，R8表示烷基基团、芳基烷基基团、芳基基团或由通式[2]表示的基团：（其中T表示具有1到8个碳原子的烷基链，n表示1或2，R1到R7与上述相同），X表示氮原子或磷原子，n表示1或2。当n为1时，R3和R4结合并且可能与相邻碳原子一起形成环己烯环。此外，当X为氮原子时，R5到R7或R5到R6可能与结合在一起的氮原子形成杂环}。
• Antimicrobial peptide-inspired NH125 analogues: bacterial and fungal biofilm-eradicating agents and rapid killers of MRSA persisters
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Ran Zuo、Hussain Yousaf、Yousong Ding、Robert W. Huigens

  DOI：10.1039/c7ob01028a

  日期：——

  surface-attached bacterial biofilms. NH125, an imidazolium cation with a sixteen membered fatty tail, was recently reported to eradicate persister cells and was our starting point for the development of novel antimicrobial agents. Here, we describe the design, chemical synthesis and biological investigations of a collection of 30 diverse NH125 analogues which provided critical insights into structural

  在微生物感染过程中，抗菌肽通过免疫反应被利用，通过破坏细胞膜迅速消灭微生物病原体。受抗菌肽的启发，季铵阳离子（QAC）化合物已成为能够破坏细菌膜并导致细菌迅速死亡的试剂，包括消除持久的，表面附着的细菌生物膜。NH125是一种具有16个脂肪尾的咪唑鎓阳离子，最近有报道表明它可以消除持久性细胞，这是我们开发新型抗菌剂的起点。在这里，我们描述设计，的化学合成和生物学研究，收集了30种不同的NH125类似物，这些化合物提供了对于此类抗菌活性至关重要的结构特征的重要见解。从这些研究中，鉴定出多种NH125类似物具有强大的抗菌和抗真菌活性，可以消灭细菌和真菌生物膜，并可以快速消灭固定相中的MRSA持久性细胞。与一组包括BAC-16和达托霉素在内的多种膜活性剂一起测试时，NH125类似物还显示出对MRSA的更快速的持久性细胞杀伤活性。NH125类似物可能会在许多生物医学应用中对与持久性和生物膜相关的问题
• Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts
  作者：D. Demberelnyamba、Ki-Sub Kim、Sukjeong Choi、Seung-Yeob Park、Huen Lee、Chang-Jin Kim、Ick-Dong Yoo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.003

  日期：2004.3

  Series A and B imidazolium salts had very good antimicrobial activity against the examined Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, and fungi. Also the pyrrolidinonium salt was found to have low MIC for some of tested microorganisms. The antibacterial and antifungal active properties of the salts depend upon the structure of functional groups and the alkyl chain length in the imidazolium and pyrrolidinonium

  为了开发新的消毒剂和防腐剂，我们寻找对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌具有高杀菌活性的化合物。合成了三个不同系列的季咪唑鎓盐和吡咯烷鎓盐：A系列（1-烷基-3-甲基咪唑鎓氯化物和溴化物）；系列B（1-烷基-2-甲基-3-羟乙基咪唑氯化物）; 和系列C（N-烷基-N-羟乙基吡咯烷鎓）。B系列和C系列是新设计的。这三个系列进行了首次测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。研究中使用了7种微生物菌株：大肠杆菌KCTC1924，鼠伤寒沙门氏菌KCTC1926，金黄色葡萄球菌209 KCTC1916，金黄色葡萄球菌R209 KCTC1928，枯草芽孢杆菌KCTC1914，白色念珠菌KCTC1940，和小球藻。通过以最小抑制浓度（MIC）值表示的细菌和真菌生长抑制来测量抗菌效率。系列A和B的咪唑鎓盐对所检查的革兰氏阴性菌，革兰氏阳性菌和真菌具有很好的抗菌活性。还发现吡咯烷鎓盐对于某些测试微生物具有低MIC。盐
• [EN] N-ARYLATED ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES N-ARYLÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018106922A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel compounds of Formula (I´) and (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for killing a microorganism (e.g., bacteria, fungi, viruses, protozoa, or multicellular parasites), the prevention and/or treatment of infectious diseases (e.g., infections by microorganisms, bacterial infection, cystic fibrosis infection, foreign body infection, urinary tract infection (UTI), or infections leading to biofilms), controlling and/or eradicating biofilms (e.g., bacterial biofilms), preventing biofilm formation, sterilizing a surface, and/or eradicating persister cells (e.g., in a subject in need thereof or in a subject involving a biofilm).

  本发明提供了式(I´)和(I)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶型、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。本发明还提供了涉及所述创新化合物或组合物的方法和试剂盒，用于杀死微生物（例如细菌、真菌、病毒、原虫或多细胞寄生虫）、预防和/或治疗传染病（例如微生物感染、细菌感染、囊性纤维化感染、异物感染、尿路感染（UTI）或导致生物膜的感染）、控制和/或根除生物膜（例如细菌生物膜）、预防生物膜形成、消毒表面和/或根除持久细胞（例如在需要的受试者或涉及生物膜的受试者中）。
• Quaternary imidazole compounds as microbicides
  申请人：Th. Goldschmidt AG

  公开号：US04062965A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  This invention relates to novel compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight-chain alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R.sup.2 is a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.3 is a straight-chain alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, and X is chlorine or bromine. The invention further relates to novel microbiocidal compositions containing the novel compounds, and also to a process for preparing the novel compounds.

  本发明涉及具有以下式子的新化合物：##STR1## 其中R.sup.1是具有8到18个碳原子的直链烷基，R.sup.2是具有1到3个碳原子的直链烷基，R.sup.3是具有8到16个碳原子的直链烷基，X是氯或溴。本发明还涉及含有这些新化合物的新的微生物杀灭组合物，以及制备这些新化合物的过程。