(2-(butylamino)phenyl)(phenyl)methanone | 72342-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(butylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(Butylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 72342-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YRHSYDZZVZRMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(butylamino)phenyl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-butylacridone
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(butylamino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与甲苯衍生物的钯催化氧化CH键酰化：合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮的无痕方法。

  摘要：

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。

  DOI：

  10.1039/c4cc07440h

文献信息

• New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01156h

  日期：——

  2-Amino-3-acylthiophenes are known to allosterically modulate the A1adenosine receptor and are also used as intermediates in the synthesis of therapeutic agents and pharmacophores such as thienoazepines and thienopyrimidines. The N-alkylation of 2-aminothiophenes has been notoriously difficult to accomplish under mild conditions and there are very few examples of N-alkylated 2-aminothiophenes in the literature, all of which use forcing conditions to effect the alkylation. Here we describe the synthesis of such compounds under mild conditions utilising 2-carbamoylamino and 2-acylamino-3-acylthiophenes with caesium carbonate, and tetrabutylammonium iodide in DMF.

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。
• Amide Ion Formation and<i>N</i>-Alkylation of Aminoanthraquinones in the Presence of Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Sadao Arai、Seijiro Kato、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1458

  日期：1985.5

  Amide ions were formed by the deprotonation of the amino group of amino- and (monoalkylamino)anthraquinones in the presence of powdered potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Under a nitrogen atmosphere these amide ions changed to their radical anions. The amide ions of 1-aminoanthraquinones reacted with excess alkyl halides to yield 1-alkylaminoanthraquinones, while the N-alkylation of

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。
• 3-UREIDO SUBSTITUTED BENZODIAZEPIN-2-ONES HAVING CHOLECYSTOKININ AND/OR GASTRIN ANTAGONISTIC ACTIVITY AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0636123A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• [EN] METHOD FOR PRODUCING MODIFIED POLYDIENES, MODIFIED POLYDIENES PRODUCED THEREBY, AND RUBBER MIXTURES BASED ON THE PRODUCED MODIFIED POLYDIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE POLYDIÈNES MODIFIÉS, POLYDIÈNES MODIFIÉS PRODUITS PAR CE PROCÉDÉ, ET MÉLANGES DE CAOUTCHOUCS À BASE DES POLYDIÈNES MODIFIÉS PRODUITS
  申请人：SIBUR HOLDING PUBLIC JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018088919A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to the industry of synthetic rubbers used in the manufacture of tires, industrial rubber goods, in the electrical engineering and other fields. In particular, the present invention relates to a method for producing modified polydienes in an organic solvent on a catalytic system comprising a lanthanide compound, an organoaluminum compound, and a halogen-containing component, followed by terminal modification of the produced "pseudo-living" polymer with at least one compound selected from the group of heterocyclic nitrogen-containing compounds. The present invention also relates to modified polydienes produced by this method. In addition, the invention relates to rubber mixtures based on the produced polydienes. The resulting modified polydiene is characterized by a high degree of modification (not less than 90%), a high content of 1,4-cis-units, by a narrow molecular weight distribution, and an improved processability at the step of rubber mixing; the rubbers produced from the modified polydienes are characterized by an increased wear resistance and improved physical and chemical properties, as well as by improved elastic hysteresis properties (rolling resistance, wet-tire traction).
• Palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of N-nitrosoanilines with toluene derivatives: a traceless approach to synthesize N-alkyl-2-aminobenzophenones
  作者：Yinuo Wu、Ling-Jun Feng、Xiao Lu、Fuk Yee Kwong、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c4cc07440h

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of N-nitroso-anilines and toluene derivatives for the direct synthesis of N-alkyl-2-aminobenzophenones is described. N-nitroso groups in anilines can act as the traceless directing groups while toluene derivatives can serve as effective acyl precursors under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。