(4S,5S)-4,5-bis((1R)-1,5-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 927182-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis((1R)-1,5-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,5-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 927182-81-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₈
• 分子量: 518.648
• InChiKey: ONRUTQILJMRYEX-QPOYVEKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis((1R)-1,5-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-centrolobine的立体选择性形式合成

  摘要：

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.062
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(hex-5-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis((1R)-1,5-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-centrolobine的立体选择性形式合成

  摘要：

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.062

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.062

  日期：2007.1

  Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine was achieved from naturally occurring l-(+)-tartaric acid, employing a facile FeCl3 mediated stereoselective formation of a tetrahydropyran as the key step.

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。