Methyl 3-bromo-4-keto-4-phenylbutanoate | 26551-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-bromo-4-keto-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-4-oxo-4-phenylbutanoate；Methyl 3-bromo-3-benzoylpropionate；3-bromo-4-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester；3-Brom-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure-methylester；methyl 3-benzoyl-3-bromopropionate；3-Brom-3-benzoylpropionsaeuremethylester
• CAS: 26551-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: HOHUCDGNYVWANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-4-keto-4-phenylbutanoate 在 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氧代-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 三氯化铝 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-bromo-4-keto-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-aryl oxazoles

  摘要：

  新型噁唑衍生物的化学式为##STR1##（其中R.sup.1为氢或1至6个碳原子的直链、支链或环烷基，R.sup.2为氢、卤素、三氟甲基或1至3个碳原子的直链、支链或环烷硫基，n为1或2），或其药学上可接受的盐或酯可通过几种途径合成。这些衍生物具有降糖、改善葡萄糖耐量和增加胰岛素敏感性的活性，并可作为抗糖尿病药物具有价值。

  公开号：

  US04596816A1

文献信息

• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Syntheses of heterocyclic fused thiazole acetic acids. 2
  作者：Stanley C. Bell、Peter H. L. Wei

  DOI：10.1021/jm00226a016

  日期：1976.4

  A number of tricyclic and bicyclic fused thiazole-2-acetic acid derivatives were prepared and the chemistry and biological properties of these compounds are discussed. Many of the esters exhibited antitubercular activity. The bicyclic thiazole-2-acetic acids had antidepressant activity. Interesting antimetastatic activity against Lewis lung tumor in mice was found with several compounds, in particular

  制备了许多三环和双环稠合的噻唑-2-乙酸衍生物，并讨论了这些化合物的化学和生物学特性。许多酯表现出抗结核活性。双环噻唑-2-乙酸具有抗抑郁活性。用几种化合物，特别是噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-2-乙酸衍生物XI发现了对小鼠Lewis肺肿瘤的有趣的抗转移活性。
• 2-Aryl Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Acetamide Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Yang Rifang

  公开号：US20130203754A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Disclosed are 2-arylimidazo[1,2- a ]pyridine-3-acetamide derivatives represented by formula I, their tautomer, racemate or optical isomer, their pharmaceutically acceptable salt, or their solvates, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the specification. Preparation methods of said compounds and use of said compounds in treating and/or preventing central nervous system disease associated with TSPO functional disorder

  公开了由式I表示的2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺衍生物，它们的互变体、消旋体或光学异构体，它们的药学上可接受的盐，或它们的溶剂合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中定义。所述化合物的制备方法以及所述化合物在治疗和/或预防与TSPO功能紊乱相关的中枢神经系统疾病中的用途。
• Mechanism of the lanthanum bromide assisted electrochemical aldolization of .alpha.-bromo ketones
  作者：Albert J. Fry、Marko Susla

  DOI：10.1021/ja00191a019

  日期：1989.4

  the aldol 2-benzoyl-1-phenylpropanol by electrochemical reduction of alpha}-bromopropiophenone in the presence of benzaldehyde and lanthanum bromide. The aldol condensation occurs by reaction of the free (lithio) enolate with a lanthanum bromide-benzaldehyde-tetrahydrofuran complex. Electrochemical reduction of the bromo ketone forms the Z enolate highly stereospecifically. The erythro aldol is formed

  线性扫描伏安法、各种实验条件下的制备电解和捕获实验已被用于探索在苯甲醛存在下通过电化学还原 α}-溴苯丙酮形成羟醛 2-苯甲酰基-1-苯基丙醇的机制和溴化镧。羟醛缩合通过游离（锂硫）烯醇化物与溴化镧-苯甲醛-四氢呋喃络合物的反应而发生。溴酮的电化学还原形成高度立体定向的 Z 烯醇化物。赤型羟醛最初是立体选择性形成的，但缩合是可逆的，并且主要含有苏式异构体的羟醛的平衡混合物从电解中分离出来。
• Continuous multistep synthesis of 2-(azidomethyl)oxazoles
  作者：Thaís A Rossa、Nícolas S Suveges、Marcus M Sá、David Cantillo、C Oliver Kappe

  DOI：10.3762/bjoc.14.36

  日期：——

  An efficient three-step protocol was developed to produce 2-(azidomethyl)oxazoles from vinyl azides in a continuous-flow process. The general synthetic strategy involves a thermolysis of vinyl azides to generate azirines, which react with bromoacetyl bromide to provide 2-(bromomethyl)oxazoles. The latter compounds are versatile building blocks for nucleophilic displacement reactions as demonstrated

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。