phenacyl-malonic acid | 5538-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl-malonic acid
• 英文别名: Phenacyl-malonsaeure；3-Oxo-3-phenyl-propan-dicarbonsaeure-(1.1)；Propiophenon-β.β-dicarbonsaeure；γ-Oxo-γ-phenyl-propan-α.α-dicarbonsaeure；Propiophenon-ω.ω-dicarbonsaeure；β-Benzoyl-isobernsteinsaeure；2-(2-Oxo-2-phenylethyl)malonic acid；2-phenacylpropanedioic acid
• CAS: 5538-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: DMJHFUQHHKRMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  487.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl-malonic acid 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Au, Andrew T., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 749 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 phenacyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Haefner,L., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 879 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones
  作者：Shintaro Okumura、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01675

  日期：2023.7.21

  An umpoled electrophilic 1,4-addition to enones was achieved under photocatalytic conditions. Various enones reacted with CO2 in the presence of an iridium photocatalyst and a benzimidazoline reductant under blue-light irradiation to give the corresponding γ-keto carboxylic acids. Aldehydes also coupled with enones under similar photocatalytic conditions to afford γ-keto alcohols (homoaldols) that

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。
• Mannich; Ganz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3502
  作者：Mannich、Ganz

  DOI：——

  日期：——
• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 515
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——
• Prelicz,D. et al., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 267 - 273
  作者：Prelicz,D. et al.

  DOI：——

  日期：——