isopropyl 4-phenyl-4-oxobutanoate | 104750-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 4-phenyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: isopropyl 4-oxo-4-phenylbutanoate；Propan-2-yl 4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 104750-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IFBNLTAYZLHFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-phenyl-4-oxobutanoate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of fullerene-based acceptor materials

  摘要：

  We synthesised a range of new fullerene compounds that showed significantly different photoluminescence quenching abilities in the blends with a polyconjugated polymer; the observed influence of the size and shape of the groups attached to the fullerene cage on the photoinduced charge separation can potentially be used for improvement of power conversion efficiencies in plastic solar cells.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到isopropyl 4-phenyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of γ-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Li-Xin Liu、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101268

  日期：2012.1

  Highly enantioselective hydrosilylation of γ-imino esters with trichlorosilane promoted by a chiral Lewis base proceeded smoothly to provide various optically active γ-amino esters in good yields (up to 96 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) at –10 °C in Cl2CHCHCl2. The side reactions were successfully reduced by rational modification of the substrate. The absolute configuration

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。
• 一种串联还原胺化合成手性内酰胺的方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN112300047B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明属于化学合成制备技术领域，具体涉及一种串联还原胺化合成手性内酰胺的方法，所述方法以酮酸和酮酯的底物，成功实现了钌催化的不对称还原胺化/环化串联反应高效构建手性内酰胺。
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 4-Aryl-4-oxobutansäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1369410A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 4-Aryl-4-hydroxybutansäurederivate durch Reduktion von 4-Aryl-4-ketobutansäurederivaten in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren, von mindestens einem Amin, und von Ameisensäure, Formiaten oder Mischungen davon.

  这项发明涉及一种通过在含有钌催化剂、至少一种胺和甲酸、甲酸盐或其混合物存在下还原4-芳基-4-酮丁酸衍生物以制备立体异构体富集的4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的方法。
• Me₂(CH₂Cl)SiCF₃ Facilitated Tandem Synthesis of Oxasilacycles Featuring a Trifluoromethyl Group
  作者：Chuan-Wen Lei、Xi-Yu Wang、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03393

  日期：2022.11.18

  An unprecedented tandem trifluoromethylsilylation/intramolecular SN2 substitution sequence was realized by using bifunctional reagent Me2(CH2Cl)SiCF3, allowing efficient construction of valuable trifluoromethylated oxasilacyclohexanes that are difficult to access by known methods. Initial attempts into developing asymmetric variant reveal that using cinchonine-derived dimeric PTC catalyst could afford

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。