1-bromo-2-fluorodecane | 1786-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-2-fluorodecane
• CAS: 1786-34-1
• 化学式: C₁₀H₂₀BrF
• 分子量: 239.171
• InChiKey: YPUIMDNJKNRTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluorodecane 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Fluorodecyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-Fluoro- and α,α-difluoroalkanals by substitution of vicinal bromofluoroalkanes and subsequent pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86763-6
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-bromo-2-fluorodecane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和四氟化硅对烯烃的选择性溴氟化

  摘要：

  通过与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）和四氟化硅在1,4-二恶烷中以高度区域，立体和化学选择性的方式反应，烯烃已转化为相应的溴氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39890001881

文献信息

• ALIPHATIC VICINAL FLUOROBROMIDES SOME PREPARATIONS AND REACTIONS
  作者：F. L. M. Pattison、D. A. V. Peters、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-223

  日期：1965.6.1

  The addition of "BrF", using N-bromoamides in anhydrous hydrogen fluoride, to a number of aliphatic alkenes has been studied. As expected, the bromine atom in the resultant vicinal fluorobromides exhibited relatively low reactivity in nucleophilic and hydrogenolytic reactions.

  已经研究了在无水氟化氢中使用 N-溴酰胺将“BrF”添加到许多脂肪族烯烃中。正如预期的那样，所得邻位氟溴化物中的溴原子在亲核和氢解反应中表现出相对较低的反应性。
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Vicinal bromofluoroalkanes: their regioselective formation and their conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Yves Guggisberg、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86762-4

  日期：——

  The reaction of alkenes with N-bromosuccinimide and triethylamine tris(hydrofluoride) produces vic-bromofluoroalkanes (1) with high yields. As long as the addition to the double bond is sterically unhindered, bromine and fluorine get attached with very high regioselectivity, the latter halogen occupying the more substituted, carbocation stabilizing position. 2-Fluoro-1-alkenes give 1-bromo-2,2-di-fluoroalkanes

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。
• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• Halofluorination of alkenes mediated by 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-diethylamine adduct
  作者：Justyna Walkowiak、Bartosz Marciniak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.07.012

  日期：2012.11

  1,1,3,3,3-Pentafluoropropene-diethylamine complex (PFPDEA) has been found useful as a fluoride source in halofluorination reactions of various olefins. Reactions proceeded with PFPDEA and N-halosuccinimide (NXS, X = Br, I) or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), as sources of electrophilic halogens, in a regioselective manner. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.