2-phenylthio-3-nonanone | 69358-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-3-nonanone
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)nonan-3-one；2-phenylsulfanylnonan-3-one
• CAS: 69358-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: PSKWNUCYFLSSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-3-nonanone 、 四氯化碳 生成 1-壬烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  COOKSON R.; PARSONS P. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 19, 821-822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfanyl-non-1-en-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenylthio-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  由2-苯硫基烯丙基和-烯丙基醇合成共轭酮的新方法

  摘要：

  2-苯硫基烯丙基醇（I）在酸中重排为α-苯硫基乙基酮（II），经氧化和消除后生成乙烯基酮；通过类似的反应序列，2-苯基硫代烯基醇（IX）得到2，4-二壬烯（XII）。

  DOI：

  10.1039/c39780000821

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• SATOH, TSUYOSHI;KUMAGAWA, TAKUMI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2849-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KUMAGAWA, TAKUMI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;KUMAGAWA, TAKUMI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIIC+, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1957-1960
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、KUMAGAWA, TAKUMI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIIC+

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of conjugated ketones from 2-phenylthio-allyl and -allenyl alcohols
  作者：Richard C. Cookson、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39780000821

  日期：——

  2-Phenylthioallyl alcohols (I) rearrange in acid to α-phenylthioethyl ketones (II) which, on oxidation and elimination, yield vinyl ketones; through a similar reaction sequence 2-phenylthioallenyl alcohols (IX) give the 2,4-dienones (XII).

  2-苯硫基烯丙基醇（I）在酸中重排为α-苯硫基乙基酮（II），经氧化和消除后生成乙烯基酮；通过类似的反应序列，2-苯基硫代烯基醇（IX）得到2，4-二壬烯（XII）。