1,3-(dibenzyl)-2-methylimidazolium bromide | 114019-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-(dibenzyl)-2-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1,3-Dibenzyl-2-methylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 114019-09-9
• 化学式: Br*C₁₈H₁₉N₂
• 分子量: 343.266
• InChiKey: KQUSZXXDNQDYRH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(dibenzyl)-2-methylimidazolium bromide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-(dibenzyl)-2-methylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑鎓盐的合成与电化学评估

  摘要：

  在这里，我们报告了六个溴化2-取代的咪唑鎓和六个六氟-2-取代的咪唑鎓三氟甲磺酸酯的合成，电化学和计算评估。所有最终化合物均通过廉价的原料通过2个或更少的合成步骤获得，并且显示出单一的，不可逆的电化学还原。还原电位的范围大于1 V，具体取决于2取代基的电子吸收能力。溴化咪唑鎓盐（例如Bn 2（H）ImBr）相 对于Fc / Fc +降低E 1/2 = -2.70 V ，而吸电子的含溴类似物Bn 2（Br）ImBr相对于Fc / Fc仅降低-1.58 V Fc +。的咪唑鎓溴化物服从线性自由能关系到σ还原电位米哈米特常数，而三氟甲磺酸酯的咪唑与σ更好关联p哈米特常数。这些结果表明，2取代基的稳定作用对阴离子敏感，在将溴化物交换为三氟甲磺酸盐时，从诱导到共振会发生变化。由密度泛函理论预测的咪唑阳离子和还原物种的最佳结构的电子亲和力与三氟甲磺酸酯的实验数据更接近，这表明三氟甲磺酸酯阴离子不会像溴

  DOI：

  10.1002/poc.3784
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4,5-dibromo-2-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-(dibenzyl)-2-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑假轮烷的卤素键阴离子模板组装

  摘要：

  在互穿分子系统的组装中已经开发了卤素键。与氢键合的假轮烷类似物相比，具有2-溴官能化的咪唑鎓穿线组分和间苯二甲酰胺大环的氯阴离子模板假轮烷的形成强度得到了显着提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201001729

文献信息

• Gas-Phase Chemistry of Benzyl Cations in Dissociation of <b><i>N</i></b>-Benzylammonium and <b><i>N</i></b>-Benzyliminium Ions Studied by Mass Spectrometry
  作者：Yunfeng Chai、Lin Wang、Hezhi Sun、Cheng Guo、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0344-8

  日期：2012.5.1

  substrates for nucleophilic attack at the phenyl ring. The reactions of benzyl cations were also related to the neutral counterparts. For example, in electron transfer reaction, the neutral counterpart should have low ionization energy and in nucleophilic aromatic substitution reaction, the neutral counterpart should be piperazine or analogues. This study provided a panoramic view of the reactions of benzyl

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。
• Method for treating neurological disorders with imidazolium and imidazolinium compounds
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：EP2803356A1

  公开（公告）日：2014-11-19

  There is presently provided methods for delivering a neuroprotective agent to a neural cell. The methods comprise contacting a neural cell with an imidazolium or imidazolinium compound as described herein, including an imidazolium or imidazolinium salt.

  目前提供了向神经细胞递送神经保护剂的方法。这些方法包括将神经细胞与本文所述的咪唑或咪唑啉化合物（包括咪唑盐或咪唑啉盐）接触。
• METHOD FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS
  申请人：Agency for Science, Technology And Research

  公开号：EP2271338A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• METHOD FOR TREATING FIBROSIS AND CANCER WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS
  申请人：Zhuo Lang

  公开号：US20110178040A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  There is presently provided methods for delivering an anti-fibrotic or anti-cancer agent to a cell. The methods comprise contacting a cell with an effective amount of imidazolium and imidazolinium compounds as described herein, including imidazolium and imidazolinium salts.
• US9072729B2
  申请人：——

  公开号：US9072729B2

  公开（公告）日：2015-07-07