2-(三氟甲基)环戊烷-1,3-二酮 | 89049-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)环戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione；2-(trifluoromethyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 89049-67-2
• 化学式: C₆H₅F₃O₂
• 分子量: 166.1
• InChiKey: MKIDRGJURJRSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)环戊烷-1,3-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-[(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-allyl]-2-trifluoromethyl-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  角三氟甲基。第3部分。三氟甲基化类固醇的D环前体的合成

  摘要：

  从2-三氟甲基环戊烷-1,3-二酮1开始，从四个步骤中获得了打算用作三氟甲基化类固醇的D环前体的三氟甲基化的环戊烷醛7。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80349-8
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione 在 碘 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-(三氟甲基)环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione and 2-Trifluoromethyl-1,4-benzoquinone via Chlorous Acid Oxidation of 3-Trifluoromethylphenol

  摘要：

  本研究描述了一种通过亚氯酸钠/硫酸（亚氯酸）氧化 3-三氟甲基苯酚，合成 2-三氟甲基-1,4-苯醌和 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮的新方法。此外，还实现了 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮在氢碘酸（由碘和噻吩酚催化生成）作用下的氢脱氯生成 2-三氟甲基-1,3-环戊二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31445

文献信息

• [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149852A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds (I) particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新化合物（I），特别涉及包含光活性单元的化合物，这些新化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。
• The angular trifluoromethyl group: synthesis of (±)-3-O-methyl-18,18,18-trifluoroestradiol
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Régine Dorme、Claude Wakselman

  DOI：10.1039/c39830001050

  日期：——

  The title compound is prepared in six steps from 2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione.

  由2-三氟甲基环戊烷-1，3-二酮经六步制备标题化合物。
• The angular trifluoromethyl group. Part 2. Synthesis of (+)2,3,7,7a-tetrahydro-7a-trifluoromethyl-1H-indene-1,5-(6H)-dione
  作者：J.C. Blazejewski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82934-6

  日期：1990.3

  lopentane-1,3-dione with methyl vinyl ketone, followed by amino-acid mediated cyclization of the resulting prochiral triketone, gives access to optically active (+) 2,3,7,7a - tetrahydro -7a- trifluoromethyl -1H- indene -1,5-(6H)-dione.

  2-三氟甲基-环戊烷-1,3-二酮与甲基乙烯基酮的迈克尔缩合，然后由氨基酸介导，将所得的手性三酮环化，从而可以得到旋光的（+）2,3,7,7a-四氢- 7a-三氟甲基-1 H-茚-1,5-（6 H）-二酮。
• Hydrophobic compounds for optically active devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11014901B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，所述新型化合物特别适用于组合物和眼科设备，以及包含此类化合物的组合物和眼科设备。
• The angular trifluoromethyl group. V. Total synthesis and biological properties of 14-dehydro-18,18,18-trifluoro-19-nortestosterone
  作者：M Haddad、JC Blazejewski、C Wakselman、V Dorai、I Duc

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90154-6

  日期：1994.1

  The total synthesis of the 18,18,18-trifluoro analogue (FDNT) of 14-dehydro-19-nortestosterone (DNT) was performed using the intramolecular Diels-Alder reaction of an ortho-quinodimethane. Unlike 18,18,18-trifluoro-19-nortestosterone (FNT), FDNT showed in vitro and in vivo biological properties (binding affinity for the androgen receptor and growth stimulation of ventral prostate and seminal vesicles) comparable with its unfluorinated counterpart (DNT). The diverging behaviour of FNT and FDNT is tentatively ascribed to a difference in ring-D geometry.