3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one | 84023-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 84023-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AGWKHAXCEIKXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-benzoylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds

  摘要：

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13071
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.24h， 以95%的产率得到3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deo, Sujata; Chaudhari, Tanishq; Inam, Farhin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 363 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds
  作者：Z. Ali、S. Deo、F. Inam

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13071

  日期：——

  The utilization of green chemistry techniques is dramatically reducing chemical waste and reaction times and has recently been proven in several organic syntheses and chemical transformations. To illustrate these advantages sulphamic acid is used as a novel recyclable heterogeneous catalyst in the cyclization of Perkin condensation product a-arylidine-b-benzoyl propionic acid to achieve biologically potent 1-phenylnaphthalene system and pericarbonyl lactone lignans under two experimental conditions i.e., conventional and microwave irradiation. The generality of this protocol has been demonstrated by synthesizing a variety of substituted 1-phenyl-naphthalene systems in excellent yields, short reaction time and with good purity.

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。
• Deo, Sujata; Inam, Farhin; Mahashabde, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3362 - 3368
  作者：Deo, Sujata、Inam, Farhin、Mahashabde、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Deo, Sujata; Chaudhari, Tanishq; Inam, Farhin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 363 - 367
  作者：Deo, Sujata、Chaudhari, Tanishq、Inam, Farhin

  DOI：——

  日期：——