6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide | 182244-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-Chloro-5-propylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 182244-13-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: IEIAGXSRXRZDPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide 在 劳森试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(butylsulfanyl)-5-propylpyrazine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-6-（烷基硫烷基）-或5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺和相应的硫代酰胺的合成和生物活性。

  摘要：

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01156-9
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-氯吡嗪 、 丁酸 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 双氧水 、 silver nitrate 作用下， 生成 6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antituberculotic Activity of 5-Alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides and Corresponding Thioamides

  摘要：

  6-氯-2-吡嗪甲腈通过烷基酸的同源烷基化反应和随后的部分水解反应，得到了5-烷基-6-氯-2-吡嗪羧酰胺1a-1e。将酰胺1a-1e与劳森试剂反应，得到相应的硫代酰胺2a-2e。化合物的结构经由元素分析、红外光谱和¹H NMR光谱进行了确认。对化合物的体外抗结核菌活性进行了评估。在这一系列中，5-(1,1-二甲基乙基)-6-氯-2-吡嗪羧硫酰胺(2e)表现出对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19961109

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-alkyl-6-(alkylsulfanyl)- or 5-alkyl-6-(arylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamides and corresponding thioamides
  作者：Jana Krinková、Martin Doležal、Jiřı́ Hartl、Vladimı́r Buchta、Milan Pour

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01156-9

  日期：2002.1

  Nucleophilic substitution of chlorine in 5-alkyl-6-chloropyrazine-2-carboxamides with various alkyl and arylthiolates afforded 20 5-alkyl-6-(alkylsulfanyl)- and 5-alkyl-6-(arylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamides. The reaction of the amides with Lawesson's reagent yielded the corresponding thioamides. The assessment of in vitro antimycobacterial and antifungal activity of the compounds was carried out

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。
• Synthesis and Antituberculotic Activity of 5-Alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides and Corresponding Thioamides
  作者：Jiří Hartl、Martin Doležal、Jana Krinková、Antonín Lyčka、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19961109

  日期：——

  Homolytic alkylation of 6-chloro-2-pyrazinecarbonitrile by alkanoic acid and subsequent partial hydrolysis afforded 5-alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides 1a-1e. Reaction of amides 1a-1e by Lawesson's reagent afforded corresponding thioamides 2a-2e. The structure of compounds was confirmed by elemental analysis, IR and ¹H NMR spectra. The assessment of in vitro antimycobacterial activity of the compounds was carried out. The highest antituberculotic activity against Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial strains in this series was shown by 5-(1,1-dimethylethyl)-6-chloro-2-pyrazinecarbothioamide (2e).

  6-氯-2-吡嗪甲腈通过烷基酸的同源烷基化反应和随后的部分水解反应，得到了5-烷基-6-氯-2-吡嗪羧酰胺1a-1e。将酰胺1a-1e与劳森试剂反应，得到相应的硫代酰胺2a-2e。化合物的结构经由元素分析、红外光谱和¹H NMR光谱进行了确认。对化合物的体外抗结核菌活性进行了评估。在这一系列中，5-(1,1-二甲基乙基)-6-氯-2-吡嗪羧硫酰胺(2e)表现出对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性。