1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol | 66536-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-(phenylsulfonyl)-, (S)-；(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-ol
• CAS: 66536-75-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: ADGDGIOFSAGJEX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原产物的化学：使用光学活性的（S）-（+）-1-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇和（S）-（+）-1-（苯磺酰基）丙-2-醇在合成中。

  摘要：

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85071-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (4S)-2-Alken-4-olidesvia(2S)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols

  摘要：

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27956

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Asymmetric Transfer Hydrogenation in an Aqueous Medium
  作者：Dacheng Zhang、Tanyu Cheng、Qiankun Zhao、Jianyou Xu、Guohua Liu

  DOI：10.1021/ol502832a

  日期：2014.11.7

  A mild transformation in an aqueous medium for the one-pot synthesis of optically active β-hydroxy sulfones is described. The intermediates of β-keto sulfones obtained via a nucleophilic substitution reaction of α-bromoketones and sodium sulfinates in H2O/MeOH (1:3, v/v) at 50 °C were reduced through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in one-pot using HCOONa as a hydrogen source providing

  描述了在水性介质中的温和转化，用于一锅合成旋光性β-羟基砜。在50°C下通过Ru催化的不对称转移加氢还原反应，通过α-溴代酮和亚磺酸钠在H 2 O / MeOH（1：3，v / v）中的亲核取代反应获得的β-酮砜中间体使用HCOONa作为氢源的高电位锅，可提供高收率和出色的对映选择性的各种手性β-羟基砜。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性