ethyl 4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 124901-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-4-methyl-2-pyrrolecarboxylate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 124901-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: YDVPFOHZORDSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl 5-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 3,4-二取代 2-吡咯羧酸乙酯开始合成 3,4-二取代的 2-甲苯磺酰吡咯和 5-甲苯磺酰-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮

  摘要：

  3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 和 5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的合成是通过 3,4-二取代的 2-iodo-5-tosylpyrroles 从乙基 3,4 开始的-二取代的 2-吡咯羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3339
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备各种BODIPY二酯

  摘要：

  介绍了各种取代的BODIPY二酯的合成和性质。我们发现某些取代模式提供目标化合物的可观产量，并且电子效应导致可预测的差异荧光行为。讨论了如何进一步用水溶解这些染料和/或为生物标记提供新的连接点的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.054

文献信息

• Synthesis of phenylpyrrolylpyrroles. Part III
  作者：H. Dumoulin、S. Rault、M. Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570340102

  日期：1997.1

  Several ethyl 3-[(3-aryl-4-methyl)-2(1H)-pyrrolyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylates have been synthesized using two successive ethyl isocyanide addition-cyclizations to the appropriate nitropropene derivatives.

  使用两次连续的异氰酸乙酯加成环合反应，合成了几种3-[（3-芳基-4-甲基）-2（1 H）-吡咯基] -4-甲基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯硝基丙烯衍生物。
• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。
• Synthesis of 2-(Substituted Methyl)-3,4-Disubstituted Pyrroles and Their Conversion into the Corresponding Porphyrins
  作者：Hideki Kinoshita、Shingo Tanaka、Natsu Nishimori、Hiroshi Dejima、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.2660

  日期：1992.10

  2-Hydroxymethyl-1-methylsulfonyl-3,4-disubstituted pyrroles and 2-hydroxymethyl-3,4-disubstituted pyrroles were effectively converted into the corresponding 2-(substituted methyl)pyrrole derivatives by the reaction with various nucleophiles in the presence of base. These products were further transformed to the corresponding porphyrins regioselectively under almost neutral or basic conditions.

  2-羟甲基-1-甲基磺酰基-3,4-二取代吡咯和2-羟甲基-3,4-二取代吡咯在碱存在下与各种亲核试剂反应有效地转化为相应的2-(取代甲基)吡咯衍生物. 这些产物在几乎中性或碱性条件下进一步区域选择性地转化为相应的卟啉。
• Porphyrin synthesis from nitrocompounds
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89062-1

  日期：1990.1
• Ono, Noboru; Maruyama, Kazuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1237 - 1240
  作者：Ono, Noboru、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——