灵芝碱甲 | 133086-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 灵芝碱甲
• 中文别名: 灵芝碱乙
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: inotopyrrole；N-phenethyl-2-formyl-5-hydroxymethylpyrrole；Ganodine；5-(hydroxymethyl)-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 133086-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FGJASCOTIIEINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione 、 灵芝碱甲 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-((5-(hydroxymethyl)-1-phenethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型的吡啶基-吡咯烷杂化化合物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂和控制1型糖尿病的替代药物。

  摘要：

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112034
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到灵芝碱甲
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶原子经济的多取代吡咯合成

  摘要：

  在路易斯酸或质子酸存在下，多取代吡咯由区域特异性氮丙啶开环和随后在γ位与羰基进行分子内环化合成。这种方法是高度原子经济的，其中反应物的所有原子都结合到最终产品中，同时除去水。这一新协议适用于各种吡咯的合成，包括天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules27206869

文献信息

• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。