灵芝碱甲 | 133086-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 灵芝碱甲
• 中文别名: 灵芝碱乙
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: inotopyrrole；N-phenethyl-2-formyl-5-hydroxymethylpyrrole；Ganodine；5-(hydroxymethyl)-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 133086-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FGJASCOTIIEINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione 、 灵芝碱甲 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-((5-(hydroxymethyl)-1-phenethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-methylfuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型的吡啶基-吡咯烷杂化化合物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂和控制1型糖尿病的替代药物。

  摘要：

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112034
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到灵芝碱甲
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶原子经济的多取代吡咯合成

  摘要：

  在路易斯酸或质子酸存在下，多取代吡咯由区域特异性氮丙啶开环和随后在γ位与羰基进行分子内环化合成。这种方法是高度原子经济的，其中反应物的所有原子都结合到最终产品中，同时除去水。这一新协议适用于各种吡咯的合成，包括天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules27206869

文献信息

• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• Discovery of novel pyrido-pyrrolidine hybrid compounds as alpha-glucosidase inhibitors and alternative agent for control of type 1 diabetes
  作者：Tania Luthra、Venkanna Banothu、Uma Adepally、Krishna Kumar、Swathi M、Saikat Chakrabarti、Srinivas R. Maddi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112034

  日期：2020.2

  A new library of pyrido-pyrrolidine hybrid compounds were designed, developed and screened for their antidiabetic property with α-glucosidase. The design is based on preliminary screening of key fragments identified from literature reported α-glucosidase inhibitors and antidiabetic compounds. The most active fragments were stitched to provide a pyrido-pyrrolidine hybrid molecule as a new motif. A library

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。
• Atom Economical Multi-Substituted Pyrrole Synthesis from Aziridine
  作者：Lingamurthy Macha、Ranjith Jala、Sang-Yun Na、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.3390/molecules27206869

  日期：——

  Multi-substituted pyrroles are synthesized from regiospecific aziridine ring-opening and subsequent intramolecular cyclization with a carbonyl group at the γ-position in the presence of Lewis acid or protic acid. This method is highly atom economical where all the atoms of the reactants are incorporated into the final product with the removal of water. This new protocol is applied to the synthesis of various

  在路易斯酸或质子酸存在下，多取代吡咯由区域特异性氮丙啶开环和随后在γ位与羰基进行分子内环化合成。这种方法是高度原子经济的，其中反应物的所有原子都结合到最终产品中，同时除去水。这一新协议适用于各种吡咯的合成，包括天然产物。